苯胺的反应性分为两部分,一部分是苯基的,一部分是胺基的。
苯基的部分,我们在之前的文章中已经有聊到过,因为胺基中氮的孤对电子(p 轨道)可与苯环的大共轭体系发生p-π 共轭,使的电子向共轭体系离域,胺基邻对位苯环上的电子云密度显著升高。
所以在亲电取代反应中,苯胺的反应性主要体现在邻对位;
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但这不是苯胺最关键的用途,苯胺最关键的用途是经重氮化得到芳基重氮,然后芳基重氮作为一个关键的Linker,借以实现不同的转化;
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芳基重氮通常是失去氮气生成芳基正离子,然后参与反应,如sandmeyer反应;
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但是氮气的失去并不是绝对的,如果我们之前有过分享如下:
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重氮化反应最难的问题是如何驯服,即使上了连续流,目前事故也是频发!
而之前分享的一篇nature:
很多人都在等,或者尝试靴子真正落地!
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