然而对一个在很大程度上被认为是意识形态的问题做如此地缘政治上的战略分析，注定是不合适的。十年来，美国领袖一直主张防守越南，因为它代表亚洲防卫观念中的一个重要因素。艾森豪威尔在他离任前对老挝的强调的确是一个新的理念。
基于这些因素，肯尼迪和他的智囊们认定必须力保南越，因为共产党在侵略那里，这对美国而言才有意义。然而此项决定却是一项几乎难以完成的军事任务，对此他们并没有在意。一旦胡志明小道被打通，再加上柬埔寨那位机智善辩的统治者西哈努克亲王也加入游戏，并默许共产党沿着柬埔寨和南越的边境建设基地，那就会给美国人造成一个令人左右为难的局面：如果听任柬埔寨境内共产党庇护所及胡志明小道的存在，北越就可以对南越发动进攻，然后撤离到安全地带进行休整，这将使南越保卫战失去控制；如果攻打这些基地，南越及其盟国又会被指责对"中立"国家实施了"侵略"。
肯尼迪关于印度支那局势的公开言论持续了十多年。早在1951年，他就曾表述过他绝不放弃的观点：单凭武力不足以遏制共产主义，美国的反共盟国必须为此建立一个政治基础。1954年4月，就在杜勒斯发动联合行动战役以便挽救奠边府时，肯尼迪就在参议院发言，只要印度支那还是法国的殖民地，他就反对美国进行干预《发布言论》：《约翰·F.肯尼迪的讲演、陈述和笔谈，1947年～1963年》，瑟尔多尔·C.索林森选编。纽约：德尔出版社，1988年，第370页。。但是在1956年，法国撤离了印度支那，南越也已获得独立后，肯尼迪做好了加入当时盛行主张的准备："这是我们的盟友--我们不能放弃掉。"与此同时，他认为这项冲突不只是军事性质的，还是政治和道德上的挑战："在那个认为自由企业和资本主义毫无意义的国家里，在那个敌人身在其中，而并非隔着17度线的贫穷和饥饿的国家里……我们必须发动一场革命--一场远胜于共产党能发动的政治、经济和社会的革命。"美国的可信度会受到前所未有的考验，"如果它成为威胁其存在的种种危险--共产主义、政治混乱、贫穷困苦等--的牺牲品，美国就难辞其咎，我们在亚洲的声誉将会跌入新低点"。参议员约翰·F.肯尼迪：《美国在越南：东南亚自由世界的基石》，1956年6月1日，华盛顿，在《越南的美国朋友》之前发表的演说，选自《至关重要的演说，1956年8月1日》，第617～619页。1961年6月，正如我们都看到的，肯尼迪将越南认定为维护美国可信度的一块阵地。
每一届新政府被迫处理印度支那问题时，都感觉到正在一步步深陷泥潭。杜鲁门和艾森豪威尔建立了军事援助计划，肯尼迪强调改革，从而使美国卷入了南越的内部政治。问题是在南越的改革和国家建设需数十年才能初见成效。20世纪四五十年代，美国在支持具有悠久政治传统的欧洲国家重建问题上，采用的是马歇尔援助计划以及北大西洋公约组织军事联盟。但是越南是一个全新的国家，没有既定的建国体制。两难局势的中心问题变成，美国想要向南越引入稳定的民主体制的政治目标未能及时达成，与之相关的是在游击战中获胜，而后者是美国的战略目标。美国不得不在其政治目标和军事目标之间选择一项进行修正。
肯尼迪就职之时，南越游击战的激烈程度已经足以阻碍吴庭艳政府的巩固，当然还没有令人对吴庭艳能否继续执政产生怀疑。游击战似乎稳定下来，使得肯尼迪相信只需再稍稍加把劲，就能获得完全胜利。然而这暂时的平静主要是因为河内正忙着在老挝建立后援基地，显然，这只是暴风雨前的平静。一旦北越把老挝的补给线打通，南越的游击战又将再次加剧，美国的两难境地将越来越危险。1961年秋天，南越的安全局势已经恶化到了只有靠美国军事干预才能缓和的地步。肯尼迪总统的军事顾问马克斯韦尔·泰勒将军和国务院政策计划部门的负责人沃尔特·罗斯托被派往越南，研究制定妥当的政策。他们此行的真正目的其实是决定美国以何种规模和何种方式增加在越南的军事介入，而不是去研究是否要介入。
在此行中，泰勒和罗斯托建议，在越南的各层政府中大规模增派美国顾问。这个结果实际上体现了两派意见的折中，一派力主美国参与越南事务仅限于顾问角色，另一派赞同立即向越南派兵。后者对于美国作战部队的任务本身的认识却又莫衷一是，他们也完全低估了问题的严重性。美国国防部的代理副部长威廉·邦迪估计，如果按照参谋长联席会议的建议，投入4万人的作战部队就会有七成把握"控制事态发展"美国国防部的代理副部长威廉·邦迪的言论，选自希思、史密斯、肯沃西、巴特菲尔德等的《五角大楼文件》，第103页。。因为游击战的胜负少有难辨之时，"控制事态发展"当然可能会影响到对美国全球可信度的判定。
官僚体系的折中通常是一种下意识的反应，即希望某种因素的发生能使问题自行解决。但是在越南问题上，根本不存在什么可信服的基础去产生这样的希望。官方估计投入4万兵力能保持对峙状态，投入20.5万的兵力能够取胜（国防部的罗伯特·麦克纳马拉和参谋长联席会议的估计），于是肯尼迪政府不得不把8000兵力（泰勒和罗斯托推荐的增加美国顾问角色的数量）当成杯水车薪，或者是美国大举进军前的第一批先头部队而已。虽然"控制事态发展"有七成把握的看法非常吸引人，但是也必须将之与万一失败所带来的全球灾难性的影响进行评估，就像法国当年曾蒙受的灾难一样。
由于肯尼迪没有改变他的评估看法，整个动向便朝着对越南追加兵力的方向走去。1961年11月14日，他告诉其智囊团，美国对共产党"侵略行为"的反应，将是"对铁幕屏障两侧的检验……继而作为衡量政府意图和决心的尺度"乔治·C.赫尔林：《美国最长的战争：美国和越南1950～1975》。纽约：阿尔弗里德·A.克诺普夫，第二版，1986年，第83页。。他拒绝了正在就越南问题进行老挝问题协议谈判的埃夫里尔·哈里曼所提之建议，即通过"谈判"以执行1954年的《日内瓦协议》，他认为这只不过是放弃努力保卫南越的托词而已。
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