1998年，拍摄电视剧《山凹》，饰演农村青年大龙，这是他首部电视剧。2001年，在都市爱情剧《不觉流水年长》和《堆积情感》中负责音乐制作部分。2002年，参演警匪剧《蓝色较量》，饰演小混混”金鱼“并负责音乐制作部分。
吴秀波2003年，首次出演男主角，在陈应歧执导的公安题材推理电视剧《立案侦查》中饰演重案组警官雷鸣；同年，参演都市题材电视剧《天堂鸟》并负责音乐制作部分；11月，以主演、监制和音乐编辑的多重身份参加《非常道》的制作，饰演涉黑商人吕天卓。
2004年，与牛莉、侯天来合作主演张晓春、付永强执导的警匪剧《阳光下的冰器》，饰演为爱复仇的杀手郭飞；3月，主演谷锦云执导的警匪剧《捕蛇行动》，饰演边防武警杨滔；7月，主演由王振杰执导的剧情片《怒江魂》，饰演傈僳族青年普腊玛；11月，主演根据《英雄虎胆》改编的近代剧《新英雄虎胆》，饰演打入敌人内部的我军侦察员郑昊天。
2005年1月，制作并主演徐宗政执导的都市剧《离婚进行时》，饰演小男人王伟；2月，主演张晓光执导的年代剧《玉碎》，饰演日本军人小野一郎；9月，主演并监制由杨文军执导的律师题材剧《道可道》，饰演律师罗，12月，在李路执导的警匪剧《29天半》担任主演和音乐编辑，饰演商人潘亚石；
2006年，主演警匪剧《追查到底》，饰演黑道商人钱海洋；11月，主演孙周执导的都市爱情剧《相思树》，与孙淳、陈数合作，饰演善良隐忍的餐馆老板康凯。
吴秀波和陈昱霖的事情已经持续了有一段时间了，从一开始陈昱霖的父母发表公开信，到后来吴秀波的妻子何震亚发文指责陈昱霖贪得无厌，这件事情在娱乐圈里引起了很多人的热议，甚至连王思聪都公开发文指责吴秀波的做法不妥当，而近日，袁立也在网络社交平台上谈到了吴秀波。
吴秀波和陈昱霖的感情进行了很长的时间，而且根据陈昱霖自己的说法：吴秀波一开始用佛经控制自己，这么久的感情最终还是没有走到最后。陈昱霖后来也没再继续发文，很多人都以为陈昱霖和吴秀波已经私下调和了，但是，吴秀波的妻子却表示陈昱霖长期对自己的家庭进行勒索，直到受不了了之后，才选择报案。
吴秀波和陈昱霖的这件事情引起了很多人的关注，王思聪指责吴秀波的做法不对，而近日，有媒体曝光了关于吴秀波在横店拍戏的事情，该媒体表示：吴秀波先讲金刚经，再谈斯坦尼，因为很多没成名的女演员都会去找吴秀波这种名气的男演员套近乎。
2007年6月，主演杨文军执导的年代剧《兄弟门》，饰演上海滩大亨金；9月，主演都市商战剧《义本同心》，饰演反派商人尚飞；11月，主演郭方宏、付永强执导的都市爱情剧《温柔的背后》的其中一个单元剧，饰演银行行长江成云。同年，参演孙淳、剧雪主演的年代剧《咫尺天涯》，饰演黑帮头目刘金。
2008年5月，与刘蓓合作主演马进执导的都市言情剧《嫁衣》，饰演小偷焦阳；9月，主演谍战剧《剑谍》，他饰演抗战时期我党的双面间谍方滔，该剧获得北京电视台2009年年度“最佳收视贡献奖”。他凭借该剧获得了东方卫视、江苏卫视和南方电视台的最佳男演员、最受观众喜爱男演员以及年度最具人气男演员等奖项。11月，主演家庭伦理剧《昏迷不醒》，饰演电台主持人丁绍峰。
2009年1月，与贾静雯合作主演家庭情感剧《大爱无敌》，饰演痴情的富家子谢永康。4月，主演毛卫宁执导的年代剧《上海上海》，饰演以杜月笙为原型的上海滩大亨顾业成。9月，主演刘江执导的谍战剧《黎明之前》，饰演地下党员刘新杰。凭借《黎明之前》，他获得中国电视金鹰奖最佳表演艺术男演员奖和最受观众喜爱男演员奖、华鼎奖最佳男主角奖、上海电视节最具人气男演员奖等多个奖项
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