5岁那年冬天，蒋介石看到屋檐下放的水缸内水刚刚冻成冰，晶莹剔透，非常好看。他看着看着高兴起来，就想抓一块拿到手中。于是爬上缸沿，伸出两只小手去缸里捞冰。只听“扑通”一声，因为他用力过猛，身子探过了头，一下子就倒栽进水缸里。缸很大，小孩子掉下去就爬不上来，这个时候大人们都不在旁边，结果他浑身上下湿了个透，结成了冰，还吞了一肚子冰水。等到有人发现时，他已经奄奄一息了。幸亏发现的还算及时，才把他的一条小命救了回来。
蒋家门前有条小溪，每到夏季，他总要独自溜出去游泳，几次遇到山洪暴发，都险些被洪水卷走，这让蒋母每到夏季就整天担惊受怕。
对大自然，幼年蒋介石充满了好奇，在孩子们中间，他从来都争强斗狠，从小就显示出了独断霸道的个性。这样的个性，难免整天要和其他孩子发生冲突，于是蒋母就整天都得看着他。既要担心他让别的孩子欺负了，又要提防他去欺负别的孩子。
幼年蒋介石天生就是孩子王，并且工于心计。和其他地方的中国人一样，奉化蒋家也有拜祖的习惯。每年旧历正月初一，蒋家人都去祠堂拜祖先，拜过之后，每人可以领几个糖饼，蒋介石也去拜。领糖饼大家都是排队按顺序去领的，蒋介石不先去拜祖先，却想插队先去领糖饼。前面的孩子就喊：“瑞元，大家都排队，你干吗不排队？”
他说：“我就是不排队！”
但是大家都使劲用身子挡在他前面，不让他过去。他一看过不去，就又耍起无赖来。他看到雪后地上有泥，于是灵机一动，马上倒地乱滚，滚了一身污泥，然后站起身来，向别人身上乱挤。众人怕他挤脏了春节刚换上的新衣服，只好让出路来，让他先领。
和孩子们玩耍时，对不听他话的人，蒋介石就拳打脚踢，非常霸道。加上他还喜欢舞枪弄刀，因此在小孩之间打架时，他往往会真打实战，打得其他小孩头破血流。这些挨了他打的小孩，纷纷到蒋母处哭诉，让生性善良的蒋母大伤脑筋，屡屡狠下心来，对蒋介石又是鞭打又是斥责，又是饿饭又是罚跪。有一次，他在外面又闯了祸，蒋母又气又恨，抓住就打，他吓得钻到床底下，不敢出来。
蒋介石小时候极为顽劣，尽管蒋母对他管教极严，并且经常责骂鞭打，但是对顽劣的蒋介石却没有什么效果。后来蒋介石回忆起自己小时候的顽劣时，一点也不掩饰，并且为自己当年让母亲担心生气而感到非常懊悔。他曾经在他母亲墓前亲自撰写了一副对联来表达自己的愧疚之情：“祸及贤慈，当日顽梗悔已晚；愧为逆子，终身沉痛恨靡涯。”
蒋介石的祖父父亲两代都没有读过多少书，因此对蒋介石寄予了厚望，希望他以后能金榜题名，光宗耀祖。于是在蒋介石6岁的时候，家里就把他送入了学堂。入了学的蒋介石，学习倒是用功，成绩也很好，只是顽劣不改，常常把课堂当成战场，把同学当作玩物。
有一次，他闯了祸，老师为了惩罚他，用戒尺打他的手心，没想到他马上躺倒在地，大哭大叫起来：“被你打伤了，被你打伤了！要赔！”这样一撒泼，连教书先生也没有了主意，只好放他一马。
总的说来，虽然蒋介石出生后让家人操了不少心，但是在蒋母嫁到蒋家后的八九年时间里，蒋家生意兴隆，家庭和睦，一家人过着非常幸福的生活。
在蒋介石发迹后，溪口这个千年小镇便被国民党文人描述为“真龙天子”的诞生之地。而蒋介石当政后也经常回溪口小住，因此20世纪前半期的许多重大决策都和溪口有关，国民党的党政大员，更是以能去溪口为受宠的标志和无上的荣耀。蒋介石对家乡怀有非常深厚的感情，他发迹后，即在溪口大兴土木。他重建了“溪口十景”之一的文昌阁（蒋介石命名为“乐亭”），扩建了祖屋丰镐房，亲自题写了蒋家祖业“玉泰盐铺原址”界石，蒋母去世后，在溪口以北的白岩山鱼鳞乔中段被称为“弥勒佛的肚脐眼”的地方为其母筑坟，其后又两度修建了“慈庵”。如今，“蒋氏故里”已经成为溪口的标志性旅游景点。
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