看到这，蒋介石胸中陡然升起一股怒火，他不顾军纪走上前去，把那土块一下掰成差不多大小的8块，两眼怒视着教员问道：“日本有5千万人，是否也像5千万个微生物，寄生在这土块的1/8中？”
教员被问得哑口无言，可不一会儿，他用手指着蒋介石剪去了辫子的头威胁他说道：“你是个革命分子！”
据说蒋答道：“先回答我说的对不对，请别把问题岔开。”
在军校，是不允许学员这么做的。对蒋介石来说，他是冒了很大的风险的。他可能因此而被军校赶出来；还有可能被秘密逮捕。
他被召到校长办公室，但是学校总办赵理泰比较开明，觉得他这么干有他自己的理由，只严厉训斥了他，没有深究。并且内心对他还产生了一种赞许之意。事后蒋介石在学校里的名声大振，有志青年纷纷慕名而来，希望认识他。可惜后来成为南京政府首脑的蒋介石却没有坚持他当军校学生时对日本人的正义立场，而是把对日妥协作为自己的基本国策，终于引起了全国人民的愤怒。
1907年冬天，清朝陆军部从保定速成学堂中选派留日习武人选，蒋介石却因为没有在日语班而没有考试资格。但是他决不会放过这次机会。他找到学校总办赵理泰，慷慨陈词：“我已经读过一年日文，去日本学习先进的军事经验一直是我最大的理想。请您允许我参加这次宝贵的考试吧。”赵理泰望着他，没有说话。最后说：“你的情况我会考虑一下。你先回去吧。”
到了考试的前一天，还没有任何消息。蒋介石几乎要绝望了，但是就在当天深夜，他终于等到了梦寐以求的考试通知。估计这和学校总办对他的赏识也是有关系的。蒋介石这次参加考试又是一帆风顺，几乎没有费吹灰之力，就被录取，破格保送日本振武学校。蒋介石金榜题名，好不得意。他回到溪口，向蒋母报告喜讯。谁知蒋母却给他兜头一瓢冷水，王采玉不支持儿子再去东京读什么“士官预备学堂”。婆婆的态度，正是毛福梅求之不得的，她也热切地帮助婆婆劝阻丈夫。但这时的蒋介石翅膀已经硬了，两个弱女子哪怕泪水淌成一条河，也阻挡不住他了。1908年3月，蒋介石离开溪口，从此踏上了正式到日本留学的道路。
这批赴日的60名留学生也如同清朝选派的其他留学生一样，其中有很多都成为了反清的革命者，而且，其中有好几名后来都成为蒋介石的得力干将，比如后来出任黄埔军校教授部主任、立法委员的王柏龄，后来成为蒋介石亲密助手的张群等。
虽然他在保定军校待的时间并不算长，但是由于他是正式学生，是保定系资格最老的学员，而且在学校时就建立起了自己的威望，因此在讲究资力的国民党军界，就成为保定系首领的最佳人选。出身保定系的国民党有名将领有保定军校一期的李品仙、唐生智，二期的熊式辉、刘峙、刘文辉，三期的张治中、白崇禧、何键，六期的邓演达、叶挺、顾祝同、薛岳，八期的陈诚等。
按照规定，凡是进入日本士官学校学习的中国学生，先进入振武学堂学习，毕业后获得日本士官候补生的资格，再到日本军队见习一年，合格的才能成为正式的士官生，进入士官学校正式学习。振武学堂创办于1903年，由清政府陆军部委任良弼和日本政府参谋本部福岛安正中将等人组成的“清国留日学生委员会”主持。学校管理很严格，非常注重意志的磨炼和纪律的约束，只有星期天才允许外出。入学要受七条誓约的管束，比如以服从上级为要道，吃苦耐劳，起居有节，不准议论课程的轻重等。振武学堂的课程分为普通学科和军事学科，蒋介石依然主攻炮科。但是因为日本对中国一直存有戒心，因此并不怎么讲授那些精深的军事知识，只是一些比较粗浅的知识，而这些粗浅的知识蒋介石早已经非常熟悉。
虽然振武学堂管理严格，但是蒋介石的日常生活却还过得比较滋润。据蒋介石后来回忆说，当时清政府每月发给每个留学生10元生活费，学校再发给3元，在当时消费水平很低的条件下，蒋介石过得绰绰有余。他每天早上的早饭只需要4分钱，加上他不吸烟不喝酒，因此每逢节假日还可以回国探亲。在日本学习的蒋介石据说虽然待人彬彬有礼，但很冷淡，他对同学间的友谊并不大在意，常常对别人的友好表示无动于衷，这使他的人际关系并不怎么好，同学们多认为他过于傲慢。不过他对一个人是例外的，那就是张群——他是蒋介石当时的同学。后来，除了夫人宋美龄和儿子蒋经国外，张群要算蒋介石最亲密的知己了。蒋介石和张群等人本来家境就比较好，因此他们在外面租了一间民房，用来过周末。两人还经常花8角钱买一付当地人不吃的猪下水，每每饱餐一顿。
蒋介石到日本后，就密切关注发生在身边的革命活动，经常阅读《革命军》、《警世钟》、《猛回头》等革命著作，书中的“只要我人心不死，这中国万无可亡之理”等豪言壮语深深地打动了他，让他产生了长久的共鸣。他心潮起伏，难以平静，在当时寄给表兄单维则的照片上，他写下了这样的诗句：“腾腾杀气满全球，力不如人肯且休。光我神州完我责，东来志岂在封侯！”
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