蒋介石一到日本，就联系上了陈其美。这时的陈其美已经是同盟会★员，他看到蒋介石英武精明，又是自己的浙江老乡，所学的又是同盟会中急需的军事，于是产生了结为知己的想法。二人的交往日益亲密，蒋介石经常去陈其美的住处聊天，陈其美对他也另眼相看，两人相处，如同兄弟。1908年夏天蒋介石回国度假前，陈其美介绍蒋介石加入了同盟会。加入同盟会，可以说是蒋介石一生中的又一个关键。从此，蒋介石再也不是一个找不到革命道路，空有抱负的热血青年，而是中国当时先进组织的一个成员。从此他个人的生命和命运才和中国的资产阶级革命联系在了一起，才同孙中山等革命者站在了一起。蒋介石加入同盟会后，积极参加各种革命活动，并且和同盟会内的一些主要活动家建立起了经常性的联系。他结识了苏曼殊等人，和他们一起展开革命活动。由于振武学堂平时不能随便外出，因此就利用星期天在蒋介石租的民房里开会，讨论各种事情。
在这期间，陈其美和蒋介石又结识了另一位在日本留学的士官学生，这就是黄郛。由于三个人志趣相同，经常在一起谈论天下大事，关系越来越密切。陈其美提出，要和黄郛及当时名为蒋志清的蒋介石结为兄弟。陈其美是1878年生，蒋介石是1887年生，算来陈其美要比蒋介石整整大9岁，黄郛的年龄也比蒋介石大得多。所以蒋志清竭力谦让，自称自己担当不起。后来在陈其美和黄郛的极力坚持下，他才同意。这样，蒋介石最小，黄郛和陈其美便自然而然地成了他的盟兄。三人互换了兰谱，盟约称“安危他日终须杖，甘苦来时要共尝”。蒋介石还特将誓言刻在两把宝剑的柄上，作为礼物，分送给了两位盟兄。这一次结盟，缔造了三人的终身友谊。尤其对蒋介石在政治上的崛起，以后有非常大的影响。
对于蒋介石来说，因为同盟会并没有提供明确的革命纲领和奋斗目标，因此他的革命热情就全部聚集在了陈其美——同盟会的一个负责人身上。陈其美就是他的方向和旗帜。对于陈布置的各种任务，他都竭尽全力地尽快完成，不敢有丝毫懈怠。而陈其美也格外照顾蒋介石，对他非常信任，任何重大的秘密行动都从不对他隐瞒。因此，在蒋介石和陈其美之间，建立了非常牢固的友谊。
不久，陈其美回国，在上海马霍路（今黄陂路）德福里一号设立了秘密革命机关天保客栈。在进行革命活动的同时，陈其美纵情声色，频频出入于舞厅妓院和各种娱乐场所，同时也以这种形象掩护自己的革命行动。当时，陈其美主要在联络江浙一带革命党人秘密进行革命活动。而蒋介石每次回国，也都要到上海去找陈其美，接受各种任务。
1910年6月，孙中山经檀香山来到日本，经过陈其美的大力推荐和介绍，孙中山召见了蒋介石。这是两人的第一次会面，后来被蒋介石多次提起。他回忆说：“我还牢牢记得，总理说：‘革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国有英雄华盛顿，也并不是他一个人的力量而造成的，而是千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们的革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。’我听了这个训示以后，就立定了志愿，要实践这个训示，决不辜负总理对党员的期勉。”（蒋介石《我们复国的精神志节和建国的目标方略》，1963年11月）这次会面，据说孙中山对蒋介石的印象非常好，曾经陈其美说：“这个人将成为革命的中坚，我们的革命运动正需要这样的人。”但是也有人对这样的说法表示怀疑。不管怎样，蒋介石通过孙中山看到了革命党人的前途，把追随孙中山当作自己革命事业的目标，并且这种忠诚地追随后来确实也给他带来了巨大的政治利益。
蒋介石在振武学堂期间，还对学校的压制性管理进行过公开的反抗。当时许多留学生对于清政府的黑暗和腐朽已经绝望，纷纷加入反清革命组织。清政府为了阻止这种风潮，加强了对留学生的管束。振武学堂为了压制中国学生的反抗和进行反对清政府的革命活动，在经过清政府的同意后，制定了《取缔留学生规则》。这个规则处处限制留学生的自由，甚至连一些基本权利也被剥夺，引起了留学生的愤慨和抗议。在经过公开抗议无效后，蒋介石和张群提出了“退学报告书”，离开了学校，藏到了一家中国料理店里。经过一个多月的坚持，最后学校让步，同意他们复学，仅仅以扣分来象征性处理了一下。
1910年11月25日，蒋介石和张群等人从振武学堂毕业，然后需要到日本的军队中去见习一年。1911年1月一个凛冽的早晨，蒋介石站到了驻扎在高田的野战炮兵第19联队队长日奉大佐面前，“啪”一个立正，打了个敬礼，他俩的顶头上司是“大胡子将军 ”长冈外史，他统帅着日本陆军第13师团，日奉大佐的联队就隶属于这个师团。
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