民国时期，上海滩混乱不堪，各种黑道人物横行。在旧上海滩的黑道人物中，最为人熟悉的就是杜月笙。杜月笙是20世纪初在上海滩最富有传奇性的人物。他既文质彬彬，但有杀人如麻，可以说他是中国旧社会帮派的缩影。
杜月笙本名杜月生，1888年8月22日出生于江苏省川沙厅的一个小户家庭。他从小父母相继去世，由舅舅与继母抚养。因为毕竟不是亲生的，所以对于杜月笙，他们也没有怎么管教，只读了5个月杜月笙便辍学了。
杜月笙14岁的时候，继母给他找了一个工作，到水果店当学徒。卖水果的日子比较枯燥无聊，杜月笙不甘心一辈子就这样度过，当时的上海滩谁的拳头大，谁就能有一片地盘。于是杜月笙就每天跟那些混混一起出入，希望能够混出个头，也因此丢了饭碗。
没有了工作的羁绊，杜月笙索性加入了当时上海最大的黑道组织青帮，拜入了小东门一带青帮“通”字辈的陈世昌门下。但是因为杜月笙长得瘦弱，打又不会打，安排在赌场工作混不出头，在杜月笙的请求下，陈世昌把他推荐到了黄金荣手下做事。
黄金荣在巡捕房当差，又在青帮门下，黑白两道通吃，在当时黑道里势力最强。杜月笙进入黄金荣的门下之后，很快命运就开始照顾他。黄金荣只所以能够在上海滩有这么大的势力，跟他的老婆林桂生分不开。恰逢林桂生当时生病，杜月笙被选中作为陪护。杜月笙很珍惜这次机会，小心翼翼的照顾着林桂生，他的细心很快得到了林桂生的赏识。
黄金荣最大的收入来源就是鸦片，当时在他的地盘上，丢了一箱鸦片，黄金荣大怒，手下几次搜寻也无果，这个时候杜月笙带却着找到的鸦片回来了，在林桂生的推荐下，黄金荣把他当成了心腹培养。杜月笙是一个有野心的人，他一边帮黄金荣做事，一边暗中培养自己的力量，等到黄金荣有所察觉的时候，杜月笙已经成了气候，开始自立门户。
当时上海滩的黑道势力收入来源就是放高利贷、收保护费，稍微有点势力的就做鸦片，鸦片由于利润高，大大小小的帮派都会插上一脚，以至于鸦片市场十分混乱。精明的杜月笙也看上了这个肥肉，在他的建议下，黄金荣、杜月笙、张啸林合伙的“三鑫公司”成立。黄金荣在白道上能说得上话，杜月笙点子多，张啸林能打，很快整个上海滩的鸦片生意都被“三鑫公司”给垄断，每年利润就达到了上千万银元。
野蛮的竞争肯定不行，会遭其他帮派抱团排挤，杜月笙深知这一点。于是他每年花费上百万银元打点各路势力，协调个势力的关系。杜月笙常常说道，做人最主要就是要三碗面：人面、情面、场面。会做人的杜月笙势力很快超过了黄金荣、张啸林、成为了上海滩话语权最重的地下皇帝。
杜月笙知道混黑道赚取的钱大多为不义之财，于是他开始转型包装自己，一方面捐钱赈灾，一方面附庸风雅，当时许多的文人学者都与他往来频繁，章太炎、杨度都是他的座上宾。
杜月笙有钱有势力，但说到底就是只是一个混混，在国家机器面前就只是一粒沙。杜月笙深知这一点，于是开始向国民政府靠近，甚至还做了人生最错的事情，“四一八惨案”发生。
1937年，抗日战争全面爆发，杜月笙也表现了出极大的爱国之情。他先是为帮助中国军队筹备军需物资及日军情报，淞沪会战失利后，他还令自己的门生帮助转移伤员与重要人物，合作建立底下抗日网络。
上海沦陷后，日本人想在上海找一个有势力的人，帮忙控制上海，看上了三大亨。黄金荣选择卖傻推脱，张啸林则无耻的投敌，杜月笙则直接拒绝日本人，为了担心报复，举家迁往香港。
抗战胜利后，杜月笙回到上海，准备重整旗鼓，无奈势力已不如以前。当时国民政府已经不想看到地下势力太过于强大，开始整顿各种秩序，杜月笙的儿子杜维屏因为扰乱经济被抓，在杜月笙的活动下才得以放出。
杜月笙开始心灰意冷，几经思考形式，杜月笙于1949年举家前往香港定居，晚年的他重病缠身，去世前他把所有欠他钱的欠条烧毁，并叮嘱后人不可追究，1951年8月16日病逝，享年63岁。他唯一的遗愿就是安葬在上海浦东老家，至今仍未实现。
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