上海
【英文名称】N-Iodosuccinimide
【分子式】C4H4INO2
【分子量】224.99
【CAS号】516-12-1
【缩写和别名】NIS
【物理性质】白色固体，mp 193 ~ 199 °C。易溶于二氧六环、四氢呋喃和乙腈等溶剂，不溶于乙醚
和四氯化碳。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售，也可以由丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。
【注意事项】容易发生光解和潮解。须在干燥氮气保护下避光保存，在通风橱中操作和使用。
碘单质的活性不高，而N-碘代丁二酰亚胺是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂。
与有机金属化合物的反应
N-碘代丁二酰亚胺(NIS)活性较低，但可以与烯基铝中间体反应用于制备烯基碘化合物。NIS可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肽环合生成β-内酰胺。
端炔的碘代化反应
炔基碘是一种重要的有机合成中间体，可以在室温下用硝酸银催化端炔与NIS反应快速制备。
烯烃类化合物的碘代反应
NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物。在温和的条件下，烯烃硼酸与 NIS 反应能够被转化成为几何构型
不变的烯烃碘代物。
α-碘代烯酮的合成
在 NIS作用下，α-炔醇或乙酰化的α-炔醇可生成相应的α-碘代烯酮产物一般具有Z-构型。
NIS诱导杂环化合物的合成
NIS与炔基容易形成碘鎓离子中间体。如果在适当的位置存在一个亲电基团，则很容易关环形成杂环化合物。
苯环的碘代化反应
在NIS存在下，可以在苯环上发生碘代反应。例如：在含有对甲苯磺酸的乙腈溶液中，苯酚与NIS反应生成对碘苯酚。
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