《食品科学》：河南工业大学毕艳兰教授、刘君博士等：富DHA藻油及其在水包油型乳液中的氧化行为分析

二十二碳六烯酸（DHA）是一种ω-3系多不饱和脂肪酸（PUFA），在促进大脑和视网膜发育、延缓衰老、保护视力、预防心血管疾病和肥胖症等方面具有重要作用。然而，DHA-藻油是脂溶性物质，在水基食品中的分散性和稳定性较差。水包油型乳液（简称乳液）作为一种有效的包埋输送体系，能够显著提高DHA-藻油在水相食品中的溶解度、分散性和生物利用率，同时改善其不良风味，在食品加工过程中广泛使用。

如图1所示，在乳液体系中油相以乳液液滴的形式均匀分散于水相中。DHA在乳液体系中的氧化行为与纯油体系存在显著差异，尤其是界面氧化在乳液体系中起着关键作用。

河南工业大学粮油食品学院的张泽楠、刘君*、毕艳兰*等以一种高DHA含量藻油（69%）为原料，制备稳定的低内相乳液体系，研究常温密闭储藏条件下富DHA藻油及其在乳液体系中的氧化稳定性，基于NMR和GC-MS分析DHA藻油自氧化过程中DHA-OOH和次级氧化产物的具体组成，分析DHA分子基团在氧化过程中的动态变化，探究乳液体系藻油DHA的氧化过程及氧化路径与纯藻油体系的差异，以期为调控富DHA脂质及其乳液产品的氧化稳定性提供理论基础。

1 水包藻油乳液的物化稳定性分析

首先考察DHA藻油乳液在25 d储存期间粒径、PDI及Zeta电位变化，如图2所示。在储藏期中藻油乳液粒径保持在150～160 nm范围内，PDI无显著变化，说明乳液在25 d常温密闭储藏过程中保持良好的物理稳定性，乳液体系中藻油在稳定的乳液界面环境下发生氧化行为。随着储藏时间的延长，藻油乳液的电位绝对值呈增加的趋势，说明储存过程中藻油UFA发生氧化，UFA氧化产生的氢过氧化物及极性次级氧化产物可能在乳液界面吸附，导致乳液界面负电荷吸附量增加。

2 DHA藻油的脂肪酸组成变化及氧化损耗

通过气相色谱面积归一化法对脱除极性DHA藻油脂肪酸组成进行测定，并测定乳液中藻油和纯藻油脂肪酸组成随储藏时间的变化，结果如表1和表2所示。本藻油样品为高DHA含量藻油，其中C22:6相对含量高达69.45%，C24:1相对含量为17.08%，C20:5相对含量为1.01%。藻油总UFA含量89.69%，其中PUFA含量71.87%。随着储藏时间延长，纯藻油和乳液体系中C22:6相对含量显著降低，C20:5无显著变化，说明常温储藏条件下藻油中C22:6主要发生氧化损耗；SFA相对含量增加，SFA几乎不发生氧化，相对含量的变化无法直观反映各UFA的实际氧化损耗情况。因此，根据式（8）计算3 种主要UFA（C22:6、C24:1和C20:5）相对于未氧化总脂肪酸的相对损失量（RLUFA），同时根据式（9）计算各UFA相对于自身未氧化初始含量的损失率（LRUFA），结果如图3所示。

由图3可见，藻油和乳液体系中C20:5损失量无显著性变化，C22:6和C24:1氧化损失显著，为主要氧化的UFA，并且C22:6损失量显著大于C24:1。尽管研究表明，在乳液中DHA可能采取界面保护构象，增强其氧化稳定性，但其研究也表明在同一乳液体系中，氧化一旦开始，不饱和度更高的PUFA更早更快发生氧化，仍然具有更高的氧化活性；另外，UFA的氧化速率同时依赖于相对含量，C22:6相对于C24:1含量较高，因此氧化损失显著大于C24:1。

由图3可见，在纯藻油储藏期内及乳液体系3 d内C22:6和C24:1的损失率无显著性差异，推测在初级氧化产物快速产生的阶段，同一氧化体系中可能存在氧化自由基在DHA和C24:1之间的传递，并且低含量C24:1存在化学稀释效应使其氧化转化率提高，这可能是C22:6和C24:1氧化损失率无显著差异的原因。在乳液体系在储藏3 d后进入次级裂解阶段，C22:6的损失率显著大于C24:1，可能说明C22:6氢过氧化物裂解的速率常数显著大于C24:1。这和文献[34]报道的一致，UFA在低温氧化时氧化速率往往不完全相关于其不饱和度，而在高温氧化时氧化速率与不饱和度具有良好的相关性。

图3中，乳液体系中C22:6和C24:1损失量和损失率均显著高于纯藻油体系。由此可见，乳液体系中油水界面的作用下DHA藻油的氧化速率更快，此结果与大量低内相乳液体系的研究报道一致。首先，3% DHA藻油的低内相乳液中，单位质量DHA藻油在乳液中的可及溶氧量可能大于纯油体系（图1），油水界面将DHA分子暴露在界面区域，使其受到更多氧气分子及金属离子等促氧因子的作用。其次，PUFA分子具有较长的碳链和多个不饱和双键，它们倾向于在油水界面处富集，使界面PUFA含量远高于体相油相中的含量，并在界面区域与乳化剂相互作用，不饱和双键倾向于朝向水相定向排列，使得不饱和双键更易受到水相中自由基和氧气的攻击，加速氧化。

另外，纯藻油在储藏10 d内的C22:6和C24:1脂肪酸损失减缓，藻油乳液在储藏3 d损失减缓，这可能反映了藻油和藻油乳液分别在10 d和3 d以后进入显著的次级氧化阶段，随着DHA氧化程度的加深，同一个DHA分子可能发生多个位点的氧化生成多氢过氧物，或者DHA-OOH进一步发生次级裂解，导致脂肪酸损失速率减缓。

3 藻油的PV和TBARS水平

由图4可见，乳液体系中藻油PV和TBARS水平增长速率均显著高于纯藻油体系水平，这和脂肪酸损耗的结果一致，说明在乳液体系中藻油UFA更容易发生氧化。纯藻油储藏5 d和乳液体系中藻油储藏3 d后PV分别达到100.61 mmol/kg和84.12 mmol/kg。乳液体系中藻油PV一直处于快速上升阶段，21 d后PV增加至483.13 mmol/kg，纯藻油体系储藏5 d后PV增加速率放缓，30 d后藻油PV稳定在179.94 mmol/kg。纯藻油和其乳液储藏在顶空瓶中的体积比均为20%，顶空体积比为80%，研究表明顶空体积比增大显著加快PUFA的氧化速率。由此可见，常温密闭储藏条件下在较高顶空体积比容器中储藏纯藻油及其乳液，藻油氧化速率较快。两种体系下藻油TBARS水平从储藏开始就显著增加，说明DHA初级氧化产物不稳定，非常容易发生次级分解，此结果与文献报道的一致。乳液中藻油TBARS增长的速度更加显著，可能说明乳液中DHA-OOH更易发生次级裂解，乳液DHA次级氧化水平和氧化程度更深。

4 藻油氧化过程的1H NMR分析

4.1脂肪酸质子官能团的氧化损失

采集藻油及其乳液体系中藻油的1H NMR谱图进行氧化过程分析。图5为氧化和未氧化藻油1H NMR谱图（δ 0～7.0）以及脂肪酸基团质子的信号归属。比较未氧化和氧化藻油谱图，发现氧化藻油UFA链的双键（H）、单烯丙基（G）、双烯丙基质子（I）和端甲基信号（J）随储藏时间延长显著减弱。在初级氧化阶段，过氧自由基夺取DHA的双烯丙基质子（I）或者C24:1的烯丙基质子（G），形成五碳双烯/三碳结构域的DHA自由基，进一步与进攻氧分子结合形成过氧自由基，导致烯丙基双键（H）位置迁移形成共轭双键结构，因此DHA-OOH和C24:1氢过氧化物（C24:1-OOH）的形成会导致DHA的I和C24:1的G质子丢失，H和J质子因双键共轭移向低场区域，谱图中I、H、J和G信号的减弱反映了DHA和C24:1基团的氧化损失。另外，一旦甘油三酯发生水解，甘油基质子发生位移变化，因此甘油基质子（A、B和C）信号变化可以反映氧化过程中藻油的水解情况。

为定量分析DHA分子基团的损耗，基于质子信号峰面积变化，计算两体系下藻油I、H、G、J和sn-3位甘油基（C）随储藏时间的损失率，结果如图6所示。两体系中甘油基质子（C）无明显损失，说明储藏过程中藻油无明显水解。乳液体系储藏21 d后I、H、J、G质子信号损失率分别为(14.35±0.21)%、（11.68±0.17）%、（9.31±0.18）%和（3.22±0.55）%，纯藻油体系储藏30 d后四者的损失率分别为（5.78±0.84）%、（5.68±0.07）%、（5.18±0.38）%和（2.39±0.15）%，乳液体系中脂肪酸基团损失率显著高于纯藻油体系，这与脂肪酸链损耗、PV和TBARS水平结果一致。

另外，DHA-OOH的形成及其次级氧化主要导致I、H、J基团的损失，C24:1-OOH的形成及其次级氧化主要导致G和H的损失。如图6所示，I、H、J损失率显著大于G，也反映了DHA的氧化速率显著大于C24:1，这与图3脂肪酸损失量结果一致。并且，损失率I＞H＞J，也反映了DHA氧化过程导致DHA分子不同基团产生不同程度的损耗，DHA分子烯丙基质子的损失大于双键质子大于端甲基质子。

4.2 藻油氧化产物的1H NMR指纹峰分析

进一步对藻油1H NMR核磁共振谱图中氧化产物指纹峰进行分析，图7A、B分别为藻油及乳液体系中藻油氧化产物特征峰出现区域（δ 5.4～11.5）的1H NMR谱图。尽管Merkx等对DMSO溶剂中亚麻酸的初级氢过氧化物和非挥发性醛类氧化产物（DHA-NAD）质子信号进行了详细归属，并在δ 11.0～11.3处发现并归属了CHP的信号，但DHA-OOH在此区域的精确归属尚未有报道。有文献推测δ 11.2～11.3处为DHA的端位单氢过氧化物（TMHP）质子信号，δ 11.3～11.4处为DHA的内位单氢过氧化物（IMHP）。在初级氧化阶段，氧气可能进攻DHA靠近端位五碳双烯烷基自由基外位形成过氧自由基，并夺取质子形成DHA-TMHP，也可能进攻DHA内位五碳双烯烷基自由基并夺取质子形成DHA-IMHP，但DHA形成内位过氧自由基后，如果无法快速从体系中获取氢质子生成单氢过氧化物，则会通过夺取自身相邻双键上的烯丙基质子生成DHA-CHP。研究表明PUFA形成CHP的比例很大，亚麻酸甲酯生成CHP的比例接近50%。因此将图7中1H NMR谱图m（δ 11.3～11.4）归属为DHA-TMHP的OOH共振信号，l（δ 11.2～11.3）为内位DHA-OOH（包括DHA-IMHP和DHA-CHP）的OOH共振信号，并根据以上文献对δ 5.4～6.7（共轭二烯）和δ 9.4～9.8（醛）区域质子共振信号进行归属，如表3所示。

由图7B及表3归属可知见，乳液体系储藏0 d时藻油1H NMR谱图在δ 11.30～11.40区域出现微弱的DHATMHP和DHA-IMHP质子信号，δ 9.4～9.8区域观察到微弱的饱和醛质子（k）信号峰，这和图4中乳液0 d的PV、TBARS值结果一致，均表明在均质过程中DHA藻油已经发生了部分氧化。第3天开始观察到(E,Z)-2,4-二烯醛质子（j）信号峰，6 d时同时观察到α,β-含氧烯醛（g～i），第21天出现微弱的(E,E)-2,4-二烯醛质子（f）和(E)-2-烯醛质子（e）信号峰，这和GC-MS结果中发现大量二烯醛和单烯醛的VSOPs一致，说明DHA-OOH的稳定性较差，快速发生次级裂解。其中j和g～i的信号强度较大，可见DHA-NAD以(E,Z)-二烯醛和α,β-含氧烯醛为主。研究表明含氧烯醛类由DHA的DHP、中间氧化产物和CHP裂解产生，高含量的α,β-含氧烯醛和高水平的DHA-IMHP质子信号（m）一致，也反映了内位DHA-OOH中含有一定比例的中间氧化产物及DHA-CHP。各共振信号产生的顺序和强度反映了藻油DHA氧化和次级裂解的路径：氧气先产生端位和内位进攻形成DHA-OOH，其中以内位进攻的DHA-IMHP为主，DHA-OOH非常不稳定，在产生的同时即发生次级裂解生成饱和醛类、烯醛类和含氧烯醛类。

如图7A所示，纯藻油1H NMR的氧化产物谱图共振信号与乳液体系基本一致，但相较于乳液体系氧化水平显著降低，次级氧化产物信号峰出现较晚（第10天），水平较低，与PV和TBARS结果一致，可能反映了乳液体系中DHA-OOH更加不稳定，容易发生次级裂解。

4.3 初级及次级氧化产物的定量分析

为定量分析比较不同氧化产物水平，根据共振信号峰面积相对于藻油脂肪酸羰基α质子峰（D）面积，根据式（10）计算各基团所在氧化产物分子的相对含量。基于表3中氧化产物质子官能团信号归属，化学位移（δ 5.8～6.1）区域信号（a2、b2、c2和d3）包括含共轭双键的DHA-MHP、DHA-CHP、烯醇、烯酮等中间氧化产物（DHA-CD），化学位移（δ 11.2～11.4）区域信号（m、l）对应DHAOOH，化学位移（δ 9.4～9.8）区域信号（e～k）对应DHA-NAD，基于这3 个区域共振信号峰面积，计算DHA-OOH、DHA-CD和DHA-NAD在氧化藻油中的相对含量，结果如图8所示。纯藻油体系初级及次级氧化产物水平均低于乳液体系，同样反映乳液体系中藻油氧化程度更深。各氧化产物含量水平随时间的变化趋势与PV和TBARS趋势一致，不同氧化产物水平为DHA-CD＞DHA-OOH＞DHA-NAD。DHA-CD水平显著高于DHAOOH，也说明DHA初级氧化路径复杂，除了单氢过氧化物，过氧自由基可能同时通过其他夺氢路径或重排反应氧化生成环化、环氧、烯酮、烯醇等氢过氧化物或中间氧化产物。DHA-NAD水平较低，这可能是因为DHAOOH易产生次级裂解生成挥发性小分子。

对DHA-TMHP（m）和DHA-IMHP（l）信号峰和进行积分定量分析，并通过面积归一化法分析了藻油在储藏过程中DHA-TMHP和DHA-IMHP相对含量的变化。由图9可知，乳液体系中藻油的DHA-TMHP相对含量显著高于纯藻油体系。研究表明，质子性溶剂更利于PUFA过氧自由基夺氢反应生成MHP，乳液体系水相环境中DHA内位过氧自由基形成CHP的比例可能降低，另一方面，乳液环境中由于界面定向排列，更利于氧气端位进攻DHA自由基，此结果和Miyashita等研究结果一致。并且，纯藻油及乳液体系中藻油DHA-TMHP相对含量均随储藏时间逐渐增加，这可能是因为内位DHA-OOH尤其是DHA中间氧化产物及CHP更易于发生裂解反应，随着氧化程度的增加内位DHA-OOH次级裂解导致其比例降低。

5 储藏过程中藻油及藻油乳液的VSOPs分析

大量文献报道了通过SPME-GC-MS测定的纯藻油及纯DHA的VSOPs结果，因此采用SPME-GC-MS挥发性物质分析技术，对比现有的NIST11.L 谱库，对纯藻油及乳液藻油产生的挥发性氧化产物进行半定量分析，解析藻油DHA的次级裂解路径，结果见表3。

如表4所示，藻油及藻油乳液储藏开始即产生部分VSOPs，说明DHA-OOH不稳定很容易发生裂解，VSOPs种类及总量均随着氧化时间延长显著增加，说明随着氧化程度增加伴随DHA-OOH裂解程度加深；藻油氧化过程中产生了醛类、醇类、酮类、酯类、呋喃类以及烷烃类物质；其中醛类是DHA藻油最主要的VSOPs，其次是酮类、呋喃类和醇类，这与Damerau等报道的纯DHA藻油结果一致。

乳液体系中藻油DHA次级裂解产物主要为醛类物质(E,E)-2,4-庚二烯醛、2,4-壬二烯醛、辛醛、2,4,7-十三烯醛和2-己烯醛，这和1H NMR谱图中观测到高信号强度二烯醛一致。其中(E,E)-2,4-庚二烯醛和2,4-壬二烯醛为主要贡献挥发性醛，(E,E)-2,4-庚二烯醛可由16-DHA-MHP和14,16-Cyclic-13-DHA-MHP发生α裂解产生，2,4-壬二烯醛可由14-DHA-MHP发生β裂解产生，2-己烯醛由17-DHA-MHP和14,16-Cyclic-17-DHA-MHP发生α裂解产生，辛醛由15-C24:1-MHP发生α裂解产生。醇类挥发性物质主要为1-戊烯-3-醇和(E)-2-戊烯-1-醇，其中1-戊烯-3-醇为主要贡献挥发性醇，可由DHA的17-DHA-MHP和14,16-Cyclic-17-MHP发生β-裂解产生。挥发性酮类产物有3,5-辛二烯-2-酮和6-辛烯-2-酮，3,5-辛二烯-2-酮为主要贡献挥发性酮，可由14,16-Cyclic-13-DHA-MHP发生α-裂解生成。2-戊烯基呋喃在VSOPs中具有重要贡献，可由13-DHA-MHP和11,13-Cyclic-10-DHA-MHP发生β-裂解生成。挥发性烃类氧化产物有庚烷和1-辛烯，分别由15-C24:1-MHP和16-C24:1-MHP发生β-裂解生成的。DHAVSOPs主要贡献成分的裂解路径如图10所示。由此可见，藻油中DHA产生的VSOPs主要是由内位DHA-MHP或DHA-CHP分解产生，这与1H NMR谱图中观测到较高比例的DHA-IMHP一致。

纯藻油在氧化至20 d的VSOPs如表4所示。检测到的氧化产物种类与Damerau和Lee等对DHA酯及纯藻油的研究结果一致。对比乳液和纯藻油可以发现，藻油在纯藻油体系和乳液体系中的挥发性次级氧化产物主要贡献成分基本一致，两种体系中DHA-OOH裂解路径未表现出显著性差异。

结论

本实验探究常温密闭储藏条件下富DHA藻油及其在乳液中的氧化产物及氧化过程。在较大顶空体积比（顶空占比80%）的储藏条件下，低内相的DHA藻油乳液及纯藻油的氧化速率均较快，纯藻油储藏30 d后PV达到179.94 mmol/kg，乳液体系中藻油储藏21 d后PV达到483.13 mmol/kg，并且乳液体系中藻油的氧化速率显著加快。脂肪酸损耗的结果表明，DHA和C24:1发生氧化损耗，其中DHA是藻油主要氧化损耗脂肪酸，在氧化程度较低时，可能存在氧化行为在DHA与C24:1脂肪酸链间的传递。1H NMR揭示了藻油内位DHA-OOH（DHA-IMHP和DHA-CHP）比例较高，其中可能含有一定比例的DHA-CHP，并且受界面环境及质子溶剂影响，乳液体系中端位DHA-OOH（DHA-TMHP）比例较高；DHA-NAD中含有相较高比例的α,β-含氧烯醛，主要来自于DHACHP和DHA中间氧化产物的次级裂解，各类DHA-NAD的含量水平为饱和醛类＞(E,Z)-2,4-二烯醛类＞含氧醛类＞(E)-2-烯醛类，并且乳液体系中含氧烯醛的水平显著高于纯藻油体系。GC-MS分析结果表明，纯藻油与乳液体系中藻油的次级氧化产物组成没有明显差异，顶空中的VSOPs主要为DHA次级裂解产生的小分子烯醛、烯酮和烯醇，其相对含量顺序为烯醛＞烯酮＞烯醇。其中，(E,E)-2,4-庚二烯醛、1-辛烯-3-醇、3,5-辛二烯-2-酮、2,4-壬二烯醛、2-戊烯基呋喃、1-戊烯-3-醇、庚烷、1-壬烯和辛醛为VSOPs的主要贡献成分，主要由DHA-IHP发生α、β裂解产生。本研究揭示了常温密闭储藏条件下低内相乳液体系中DHA的氧化速率较快，其初级氧化路径受乳液界面环境的影响，中间氧化产物含量较高，初级及次级氧化产物组成复杂，且因此有必要研究实际食品乳液体系中DHA的氧化行为和氧化过程，并加强DHA具体氧化产物的分析检测以科学精准控制富DHA食品的品质安全。

作者简介

通信作者：

毕艳兰，女，教授/河南工业大学特聘教授，脂质化学与品质团队负责人。研究方向：油脂品质与检测；油脂抗氧化及抗氧化剂的开发应用；油脂改性与利用。

教育与工作经历：

2008.11至今，河南工业大学，教授；2002.11-2008.11，河南工业大学，副教授；1998.11-2002.11，河南工业大学，讲师；1995.04-1998.11，河南工业大学，助教；2007.06-2008.02， 美国堪萨斯州立大学，访学研究；1992.09-1995.01，郑州粮食学院，硕士研究生（油脂工程）；1988.09-1992.07，郑州粮食学院，本科（油脂工程）。

所获荣誉：

1. 奖励：（1）中国粮油学会科学技术特等奖，食品专业油脂品质调控关键技术开发及产业化，2019，第三；（2）河南省科学技术进步二等奖，丝瓜籽油的提取与成分分析及丝瓜蛋白的提取与功能特性，2011年，第六；（3）安徽省科技进步三等奖，高纯度亚油酸项目工业化试验研究，2004年，第五。

2. 荣誉：“第四届全国粮油优秀科技工作者”荣誉称号（2018年，中国粮油学会）。

刘君，女，河南工业大学粮油食品学院，讲师。研究方向：食品乳液的包载与递送；食品乳液的制备及物化稳定性；食品脂质的氧化稳定性及品质控制。

教育与工作经历：

2014.07-至今，河南工业大学，粮油食品学院，讲师；2018.08-2019.08, 马萨诸塞州立大学阿姆斯特分校，博士后访问学者；2009.09-2014.06，中国科学院武汉物理与数学研究所，分析化学，博士（硕博连读）；2005.09-2009.06，郑州大学，化学系，学士。

科研成果：主持的科研项目：1. 国家自然青年科学基金（32201939）：水基富PUFAs食品乳液中PUFA酰基界面折叠构象对其氧化行为的影响机制，主持；2. 河南省国际合作培育项目(232102520013)：富PUFAs水包油食品乳液中PUFAs的氧化稳定性研究，主持；3. 河南省科技厅基础与前沿技术研究项目(162300410009)：乳化剂复配制备食品级微乳的协同作用研究，主持；4. 河南省部级科研平台开放课题（PL2016001）：水包油型微乳的制备及油脂的氧化稳定性研究，主持；5. 河南省部级科研平台开放课题（NL2018001）：直、支链淀粉含量的近红外光谱预测模型的构建与验证，主持。

第一作者：

张泽楠，男，河南工业大学粮油食品学院硕士研究生。研究方向：脂质氧化及品质控制。

教育经历：2022.09-2025.07，河南工业大学 ，硕士研究生（食品科学与工程）；2018.09-2022.07，河南牧业经济学院， 本科（食品科学与工程）。

本文《富 DHA 藻油及其在水包油型乳液中的氧化行为分析》来源于《食品科学》2025年46卷第13期41-53页，作者：张泽楠 ，刘君 ，黄雪艳 ，朱雪晴 ，金帅祥 ，杨瑞楠 ，马祥 ，孙聪 ，毕艳兰。DOI:10.7506 / spkx1002-6630-20241205-037。点击下方 阅读原文 即可查看文章相关信息。

实习编辑：王雨婷 ；责任编辑：张睿梅。点击下方阅读原文即可查看全文。图片来源于文章原文及摄图网。

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