《食品科学》：具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物的构效关系

甜味是人们偏爱的基本味。然而，以蔗糖为代表的甜味剂在发挥提供能量、改善质地、提升风味、抑菌防腐等重要作用时，容易产生令人不愉悦的甜腻口感，影响其他风味的释放。甜味抑制剂正是解决食品“过甜”问题的一类化合物，在保持甜味剂有益功能特性的同时，降低它们对味蕾的甜味刺激。

2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸（HPMP，图1）是目前应用最为广泛的甜味抑制剂，在我国已经使用15 年之久。HPMP对于多种甜味物质均有显著的甜味抑制作用，且作用迅速，持续时间短暂，并且在作用后的一段时间内，喝纯水会有微甜的感觉。但是，它也存在明显的缺陷，在实际使用时可能影响某些食品的原有风味，在高添加量时也会伴随异味刺激。

华南理工大学食品科学与工程学院的邓雯婷、郑建仙*等人针对HPMP苯环对位进行修饰，合成HPMP及其衍生物（A1～A4），通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、核磁共振波谱（NMR）进行结构表征，建立甜味抑制效果的电子舌评价方法，分析HPMP及其衍生物的甜味抑制效果和自身呈味特征，探索HPMP的构效关系，以期为新型甜味抑制剂的开发和甜味抑制机理的完善提供可靠的理论指导。

1、基于电子舌的甜味抑制效果评价方法的建立与验证

由图3可知，随着HPMP质量浓度的增加，HPMP对蔗糖的电子舌甜度和口尝甜度的抑制作用逐渐增强，这一发现与HPMP竞争性抑制的机制相符，电子舌在一定程度上可以反映HPMP的甜味抑制规律。对于2 种甜味剂，感官评价的测定值误差明显偏大，提示电子舌用于甜味抑制效果评价具有更高的精确度。对电子舌甜度抑制率和口尝甜度抑制率进行相关性分析，二者具有良好的线性相关性（P＜0.01），对于蔗糖和木糖醇，电子舌结果和口尝结果的决定系数分别为0.969、0.983。综上，电子舌法和感官评价法对HPMP的甜味抑制效果的评价基本等效。电子舌有望代替人工感官成为科学、客观的甜味抑制效果评价手段，可为后续甜味抑制研究提供重要借鉴。

2、HPMP及其衍生物对甜度的影响

图4A～D分别为HPMP及其衍生物对蔗糖、果糖、木糖醇、山梨糖醇电子舌甜度的影响。如图4所示，针对HPMP苯环对位进行不同的疏水性基团修饰后，其衍生物对4 种甜味剂仍展现出一定的甜味抑制作用，而且随着添加量的增加，各化合物的甜味抑制效果愈加明显。

3、HPMP及其衍生物的滋味分析

利用电子舌评估HPMP及其衍生物A1～A4自身除甜味外的其他味觉指标，结果见图5。HPMP及其衍生物A1～A4在酸味、苦味、涩味方面比较突出，但鲜味和咸味不明显。在酸味方面，HPMP的酸味最强，接下来依次为A4、A1、A3、A2，说明将苯环的甲氧基修饰为其他疏水性更强的基团，对于HPMP自身酸味有一定的改善作用，可能与各甜味抑制化合物的质子化有机酸浓度和氢离子浓度有关。

为考察各化合物在使用时是否引入上述不良滋味，进一步测定了含有不同甜味抑制化合物的蔗糖溶液除甜味外的其他味觉指标，结果见图6。添加有HPMP及其衍生物A 1 ～A 4 的蔗糖溶液相比于纯蔗糖溶液，都具有更明显的酸味、苦味、涩味和苦味回味。

结论

结果表明，以不同的疏水性基团修饰苯环对位，衍生物A 1 ～A 4 同样能够抑制4 种甜味剂的电子舌甜度，一定程度上说明对位基团疏水性对于甜味抑制的重要性，但初步推测疏水性基团体积大小而非疏水性强弱是影响甜味抑制效果的关键因素。当不同的烷氧基修饰苯环对位，甜味抑制活性随着疏水基团体积的增大有所下降。氯原子修饰的衍生物A 3 和甲基修饰的衍生物A 4 在甜味抑制效果方面与HPMP相近，可改善HPMP自身酸味，但苦味有所增强，添加到甜味剂中也会带来上述异味刺激。因此，如何合理优化衍生物结构，使其在发挥高强度甜味抑制作用的同时，平衡酸味、苦涩味等异味刺激，是今后甜味抑制研究的一个关键性问题。本研究对于新型甜味抑制剂的开发和甜味抑制机理的完善提供了重要参考。

本文《具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物的构效关系》来源于《食品科学》2021年42卷23期11-17页，作者：邓雯婷，李加兴，郑建仙。DOI:10.7506/spkx1002-6630-20201220-226。点击下方阅读原文即可查看文章相关信息。

修改/编辑：袁艺；责任编辑：张睿梅

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