因蒋家第三代蒋经国的三个儿子都是英年早逝，留下蒋家政治豪门中最悲伤的一面，也是蒋家决定下一代选择低调的生活，就如同蒋友柏所说的，蒋家第四代是最重要的，就是学习当个平凡人，也因为蒋家人都深知以蒋家曾经权倾一时的家族身份，想在台湾当个平凡人并不容易，因此他们陆续赴海外发展，第四代几乎都在外国成长受教育，从事的都是商业和艺术，都远离政治这使蒋家人在政治上的影响力几乎烟消云散，蒋家政治王朝也正式走入历史。
蒋孝文之女蒋友梅
蒋友梅是蒋家第四代的佼佼者，是既有内秀又有远大抱负的孩子，宋美龄了解蒋友梅的性格，她是个不喜欢依赖祖上余荫虚度时光的姑娘，从小就讨厌官场，讨厌权势家族，更不希望成为四体不勤无所作为的纨绔子弟，当宋美龄提议她考虑向曾祖父希望的那样从政时，蒋友梅说我不可能像曾祖父希望的那样，将来长大后继承蒋家的事业，我是个女孩子，我对政治与军事无缘，我的前程只能是在从事事业上。
宋美龄冷静的听着重孙女的倾心表白，她理解和同情蒋友梅的选择，但她仍然对蒋友梅毅然放弃从政感到遗憾，说：我知道一个女孩子是无法成为军事家的，可是世界上的女政治家却比比皆是，蒋友梅回答说：阿婆，我这样说，我要选择自己的前程，就因为我和你老人家毕竟大不同，首先女政治家就要有足够的胆识与敏感的政治嗅觉，可是这一切我都没有，我只是个温柔小女子，我只想成就自己的小事业，绝无做大事业的任何奢望，所以我想去国外求学。后来蒋友梅把毕生的精力都投入在绘画事业上，并且也取得了不小的成就，她的第一幅作品就拍卖到18000英镑。
蒋孝武之女之子蒋友兰、蒋友松。
1996年夏天蒋友兰、蒋友松双双从伯克莱大学毕业，他们先是在西部华尔街蒙哥马利大街找到一家供职的银行，但是不久蒋友兰就到瑞士日内瓦，去生母的身边拇职去了。
蒋友松因为心中的爱情留在美国，即便在旧金山创业际遇到的困难远比在大学时想象的多得多，他还是咬着牙继续在这座华人较多的城市坚持下来。没有熟人，也没有讲价实力，也没有丰厚的财力支持他从业，他在旧金山湾区花钱租了个简陋的小房子，每天挤公交去巨湾区几十里的电报山下的一家投资公司打工，蒋友松不肯公开他是蒋家第四代长孙的秘密，因为在旧金山对蒋家熟悉者大有人在。
他在1996年整整打了一年工，学会了如何在期货市场上拼搏的学问，两年以后蒋友松独立创办了自己的公司，取名创业投资有限公司，他由一个打工仔一跃变成了独当一面的公司老板，由于他的勤奋也由于他对经商的逐渐适应，很快便如鱼得水，到了2000年冬天，蒋友松的公司已经成了上市公司，他再也不会像前几年刚来美国求学时那么胆怯的生活，而是成了一个出门有车麾下有百名员工的老板了。
蒋孝勇之子蒋友柏，蒋友常。
蒋友柏生于1976年，是蒋孝勇和方智怡第一个孩子，由于继承了父母的优秀遗传因子，蒋友柏长得高大健硕，在12岁那年他的身高就长到了170公分了，留着飘逸的长发，脸型酷似偶像明星金城武，是众多青年女子心目中的白马王子。
他同样未涉及政治，而是在工业设计和金融投资两个行业取得了突出的进展。凭借自己的能力，在台湾设计界时尚圈成为贵公子，他和弟弟蒋友常曾出过《悬崖边儿的贵族》一书。正如书中所说：他从贵族走向凡人，犹如站在悬崖边，可以将美景尽收眼底，但是有一种走投无路的无奈与失意。
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