上海
【英文名称】 Lithium Aluminum Hydride-Boron Trifluoride Etherate
【分子式】 AlH4Li-C4H10BF3O
【分子量】37.96 (AlH4Li), 141.95 (C4H10BF3O)
【CA 登录号】 [16853-85-3] (LiAlH4)；[109-63-7] (BF3·Et2O)
【结构式】 LiAlH4- BF3·Et2O
【物理性质】 该混合试剂通常在乙醚或 THF中诱导反应进行。
【制备和商品】 该混合试剂需原位制备并同时参与反应。具体来讲，对于还原反应，应将底物和 BF3·Et2O 的乙醚溶液加入到冷却的氢化铝锂乙醚溶液中；对于硼氢化反应，则应先将 BF3·Et2O 加入到底物烯烃的乙醚或 THF溶液中，然后再在低温下加入氢化铝锂的乙醚溶液。
【注意事项】 参见氢化铝锂和 BF3·Et2O 的相应注意事项。
氢化铝锂与 BF3·Et2O 混合试剂主要是作为还原剂实现酯、硫酯、缩醛和缩酮的还原反应，同时也能实现烯烃的硼氢化反应。在氢化铝锂与 BF3·Et2O 混合试剂作用下，酯类化合物能被还原为相应的醚类化合物 (式1，式 2)[1,2]，硫酯化合物则被还原为相应的硫化物 (式 3)[3]。
缩醛化合物对氢化铝锂是惰性的，通常能用 于 醛 和 酮 的 保护。但是在氢化铝锂与BF3·Et2O 混合试剂作用下，缩醛则能被还原成相应的醇 (式 4)[4]。
将氢化铝锂加入到 BF3·Et2O 中能原位产生乙硼烷，它能通过氧化水解过程将烯烃还原为醇 (式 5)[5]。
参考文献
1. Pepttit, G. R.; Ghatak, U. R.; Green, B.; Kasturi, T. K.; Piatak, D. M. J. Org. Chem., 1961, 26, 1685.
2. Ager, D. J.; Sutherland, I. O. Chem. Commun., 1982, 248.
3. Eliel, E. L.; Daignault, R. A. J. Org. Chem., 1964, 29, 1630.
4. Abdun-Nur, A.-R.; Issidorides, C. H. J. Org. Chem., 1962, 27, 67.
5. Nussim, M.; Mazur, Y.; Sondheimer, F. J. Org. Chem., 1964, 29, 1120.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
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