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概述:
共轭双烯与亲双烯体的 [4+2] 串联环加成反应。
反应过程:
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机理解读:
①共轭双烯与羰基活化的双键发生一个D-A反应,生成如下产物;
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②一般情况下,D-A反应温度相对较低,高温状态下,可造成逆向的分解反应(Retro-Diels-Alder),图片可能不清晰,照顾不同层次的友,简单画了下;
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除了脱羧基之外,逆DA还可以脱氮气,如Boger吡啶合成;
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③二次D-A反应,此时有两种路径:第一种路径,很好理解;
第二种路径,由于羰基的吸电子效应,羰基α位的H很容易发生1,5-H迁移,体系中双键异构,最终得到第二种产物。
学习机理不能认死理,要明白一些事:
1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:
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3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;
4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:
以及机理箭头:①;②
5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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