杜月笙是民国上海滩三大亨之一，他比黄金荣、张啸林更有实力，而且由于杜月笙“很会做人”，讲究“人面、场面和情面”，在黑道白道都很活跃，甚至还做过利国利民的大好事，所以至今仍被人推崇，各类传记语录也经久不衰。但是，杜月笙出身并不好，在发迹之前，他只是上海滩十里洋场的小混混。
杜月笙第一次闯荡上海滩，是因为在老家受了舅父的气：杜月笙想卖掉祖宅，说是换了钱做大事，结果被舅父毒打了一顿，因此负气出走，外祖母舍不得他，于是给想着法子讨了一份推荐函给杜月笙，让他去上海滩一熟人那里做水果行的学徒，主要做水果批发、运货送货、打扫打杂之类的力气活。因为干活很卖力，杜月笙受到了水果行老板和老板娘的青睐。
但杜月笙心里很孤独，也不甘心做个打杂的人，于是，他在一些社会运动中，成了摇旗呐喊、跑在最前面的人，结交了许多活动家、革命家，满足了被人追捧的心理。但是，水果店的老板只想安稳赚钱过日子，大骂杜月笙“成群结队，好管闲事，不务正业”，并以此赶了他。杜月笙只好灰溜溜地回乡下了。
在去上海滩之前，十二三岁的杜月笙是乡下老家的“孩子王”，他好高骛远、爱面子，也很有正义感，常常被人簇拥着。为了让跟着他混的小孩子们敬仰佩服，他在十三岁时被人带进了小赌坊，兵成了常客，刚开始还能赢钱，虽然只是一两毛小钱，但却被同年人羡慕不已，但赌着赌着，杜月笙上瘾了，把家里的破衣服、破家具等等，只要能典当的都典了，实在没东西典当了便想起了卖祖宅，这才有了上面所说的被舅父毒打的一幕。
第二次去上海滩，杜月笙已经十七八岁了，干的还是水果行的老本行，只不过这次跟了朋友王国生。这个王国生曾和杜月笙一起当学徒，两人关系不错，又是师兄，所以并不把杜月笙当下人使唤，而是当合伙人一样对待，杜月笙起初也很感激，知恩图报，做事很卖力。但到了后来，好赌成瘾的杜月笙又手痒了，刚开始还只是临时有空了去赌场转两圈，后来索性三四天都不去水果行上班，就泡在赌场。另外，朋友袁珊宝也经常倾囊相助，供着杜月笙去赌，袁珊宝后来回忆说，当前钱都给了杜月笙，天天在家默念“月笙赢钱啊，不然就只剩汗衫褂子了”。
王国生的水果行本来就小，杜月笙是相当于现在跑市场的销售员，而且是老牌销售员，对水果行轻车就熟，不是一般新手能代替的。杜月笙不来上班，朋友水果行的生意也跟着滑坡了，于是从“好言相劝”到“凡事总要有个限度”之类的重话，都说了出来。杜月笙本来就是不服硬的人，他索性一不做二不休，把水果店的营收，都当作赌资，送到赌桌上去了，能赢回来就好，赢不回也不在乎。公款挪用得多了，自然就纸包不住火了，杜月笙自己也没颜面回去朋友水果行了，顺势改行做了赌场的掮客，帮赌场拉生意抽成，结果他还是不安分，挪用别人的赌资，自己赌，结果又做不成了。
杜月笙身子本来就弱，这样黑白颠倒的赌场生活，很快就搞垮了杜月笙，不久之后杜月笙大病一场，几乎到了交代后事的地步了，好在水果行师兄王国生不计前嫌，朋友袁珊宝也很仗义，又是出钱请医生抓药，又是服侍，这才把杜月笙从鬼门关拉了回来。这一病之后，杜月笙也像是开悟了，被袁珊宝说是“大难不死，必有后福”的征兆，后来袁珊宝也成了杜月笙一生中最过命的朋友之一。
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