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夏窗的继续大手笔投入依然没有给曼联太多的改观，滕哈格麾下的队伍依然很难让外界看到复兴的希望；过去一周曼联更是在主场被特温特逼平以及3球惨败热刺。带着低落的士气，曼联去到巨龙球场与波尔图展开欧联杯第二轮的比赛，在2球领先的情况下，曼联被波尔图连进3球，B费再次拿到红牌，马奎尔终场绝平，曼联3:3战平波尔图。
波尔图是葡超的绝对豪门球队，他们队史也曾2次捧起欧冠冠军和欧联杯冠军；不过首轮他们客场意外输给了挪威的博德闪耀，爆出一个不小的冷门。因为现在下课压力不小，滕哈格可不敢大幅度轮换，首发依然是祭出主力；拉什福德、迪亚洛、霍伊伦形成前场三叉戟；B费、卡塞米罗、埃里克森、搭档中场中场；马兹拉维、德利赫特、利桑德罗-马丁内斯、达洛特形成后防线，门将还是奥纳纳。
开场只有1分钟，曼联后防线便宣告发出警报，加莱诺一次斜插跑位便轻松在前场得球横传、奥莫罗迪翁包抄劲射被奥纳纳扑出底线；回过头来第7分钟，埃里克森斜传左路，拉什福德持球独闯龙潭内切摆脱2人防守后扫射近角破门，1:0！这赛季拉什福德状态有所回暖，10场比赛打进4球，且在英超，联赛杯和欧联杯都有进球入账。同时拉什福德欧战进球也超过了斯科尔斯，仅次于35球的鲁尼。
第20分钟，奥纳纳后场大脚门球开出，霍依伦中圈头球回做，埃里克森顶住防守突破分球，拉什福德跟进直传，霍依伦前插小角度推射近角得手，2:0！然而2球领先的曼联，依然改不了托大的毛病；第27分钟，德里赫特解围没踢远，曼联肋部又暴露过多的空档，若昂-马里奥轻松起球传中，奥莫罗迪翁近距离头球攻门，奥纳纳单掌极限扑救，小佩佩补射扳回一城，2:1！
第31分钟，B费又是脑门一热在防守当中一脚踩倒了巴雷拉，这次得亏是主裁判手下留情只给了一张黄牌；上场对热刺，B费就是因为踩踏被红牌罚下。第34分钟，曼联防线再次掉链子，尼科-冈萨雷斯禁区内轻松回敲，若昂-马里奥传中，奥莫罗迪翁抢点力压德里赫特头球破门，2:2！
下半场刚回来，滕哈格又颇意外的用加纳乔换下传射建功的拉什福德；第47分钟，波尔图打出快速反击，莫拉左路长驱直入推射，奥纳纳及时下地完成扑救；第50分钟，尼科-冈萨雷斯直塞又直接打穿曼联防线，小佩佩右路速度优势碾压利马推进横传，德里赫特判断失误，奥莫罗迪翁绕到前点撞射上演梅开二度，2:3！
波尔图让二追三完成了反超；曼联这赛季已经是3次被打进3球，且最近4次欧战客场丢球数也都达到了3球。自滕哈格2022年夏天成为曼联主帅以来，曼联已经在各项赛事24次单场丢至少3球，同期没有其他英超球队丢球3+的场次比曼联更多；滕哈格一场比赛又破了曼联3项不光彩的纪录。
第61分钟，马兹拉维禁区线劲射直奔球门而去被迪奥戈-科斯塔拒绝，门前的加纳乔仓促补射高出；防守端漏洞百出，进攻端迟迟没有见效果，作为队长的B费又心态出现问题。第80分钟，加纳乔左路传中，B费抢点抬脚过高踢倒内乌恩-佩雷斯，主裁判没有犹豫出示第二张黄牌将他罚出场外，B费寸功未立，倒是连续2场比赛都拿到红牌。
在曼联危机时刻，站出来的却还是马奎尔，第91分钟，埃里克森开出角球，马奎尔门前头球破门实现绝平，3:3！虽然曼联避免了一场大逆转，但仅4场比赛曼联一场未胜；本周末回到英超对阵实力强悍的维拉，要是未能赢球，加上接下来又是国家队比赛日，滕哈格的帅位不一定保得住。
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