水稻田新除草剂——五氟磺草胺简析

五氟磺草胺(penoxsulam)是由美国陶农科公司(Dow AgroSciences)所开发的苗后用除草剂，它是三唑并嘧啶磺酰胺除草剂，通过抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)而起作用。五氟磺草胺2004年9月24 日在美国EPA 正式注册登记，2005 年上市，并在美国南部稻区推广应用，后在许多国家获得登记。2008年在中国登记，在国内稻田已应用多年，很受用户青睐。

化学名称为：3-(2,2-二氟乙氧基)-N-(5,8-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-C]嘧啶-2-基)-α,α,α-三氟甲苯基-2-磺酰胺。分子式：C16H 14 F 5 N 5 O 5 S。分子量483.37

五氟磺草胺由于具有高效、低毒、安全以及相对低的蒸汽压，低挥发性的特性，特别适合在水稻中应用。其对水稻作物使用安全，在土壤中通过微生物而降解，特别在淹水稻田中半衰期长，而深受用户重视，现今已发展成为极重要的除草剂产品。

作用机理

五氟磺草胺为传导型除草剂，经茎叶、幼芽及根系吸收，通过木质部和韧皮部传导至分生组织，抑制植株生长，使生长点失绿，处理后7~14d顶芽变红，坏死，2~4周植株死亡；本剂为强乙酰乳酸合成酶抑制剂，药剂呈现较慢，需一定时间杂草才逐渐死亡。

靶标作物

五氟磺草胺为稻田用广谱除草剂，可有效防除稗草(包括对敌稗、二氯喹啉酸及抗乙酰辅酶A羧化酶具抗性的稗草)、千金子以及一年生莎草科杂草，并对众多阔叶杂草有效，如沼生异蕊花(Heteranthera limosa)、鲤肠(Eclipta prostrata)、田菁(Sesbania exaltata)、竹节花(Commelina diffusa)、鸭舌草(Monochoria vaginalis)等。持效期长达３０～６０天，一次用药能基本控制全季杂草危害。同时，其亦可防除稻田中抗苄嘧磺隆杂草，且对许多阔叶及莎草科杂草与稗草等具有残留活性，为目前稻田用除草剂中杀草谱最广的品种。

五氟磺草胺为传导型除草剂，经茎叶、幼芽及根系吸收，通过木质部和韧皮部传导至分生组织，抑制植株生长，使生长点失绿，处理后7~14d顶芽变红，坏死，2~4周植株死亡；本剂为强乙酰乳酸合成酶抑制剂，药剂呈现较慢，需一定时间杂草才逐渐死亡。

五氟磺草胺适用于水稻的旱直播田、水直播田、秧田以及抛秧、插秧栽培田。用量为15~30g a.i./hm2。旱直播田于芽前或灌水后，水直播苗于苗后早期应用；插秧栽培则在插秧后5~7d施药。施药方式可采用喷雾或拌土处理。

五氟磺草胺对水稻十分安全，2005年与2006年在美国对10个水稻品种于2~3叶期以70ga.i./hm2剂量喷施，结果无论是稻株高度、抽穗期及产量均无明显差异，此表明所有品种均有较强抗耐性。当超高剂量时，早期对水稻根部的生长有一定的抑制作用，但迅速恢复，不影响产量。

国内登记

陶氏益农公司五氟磺草胺化合物专利在中国的申请日为1997年9月23日，保护期20年，有效期截止日期应为2017年9月22日。授权专利号为ZL 9719149.5。目前处于专利过期。

国内有原药登记的企业多达54家，制剂登记多以复配为主。复配以氰氟草酯为主，基本是复配水稻田禾本科杂草的除草剂以达到全面防除的目的。

合成

目前报道的常规合成路线如下：

方法一 直接缩合法：

第一步：2-氨基-5, 8一二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶 (化合物结构5) 的合成

第二步：与2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯 （化学物结构9）

第三步：5与9直接缩合形成五氟磺草胺

方法二 二氟乙醇路线

第一步：2-氨基-5, 8一二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶 (化合物结构5) 的合成 （与方法一一致）

第二步：2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯的合成

第三步：缩合反应 得到2 位氟代的目标化 合物

第四步：二氟乙醇取代， 2-位氟代的目标化 合物与二氟乙醇反应 ，生成五氟磺草胺。

未来市场

未来五氟磺草胺的市场增长依旧依赖于中低端市场

1.欧盟国家：

欧洲不是水稻的重点种植市场，但是相对稻米的货值要远高于普通亚洲和亚美地区，且可供选择的除草剂不多，因此未来欧盟区域，预计五氟磺草胺依然将保持稳定，但不会出现显著增长。

2.拉美和北美：

这两个区域是五氟磺草胺最早注册成功的区域。未来拉美市场主要的市场推动因素是水稻除草剂抗性杂草的产生与防除，而北美主要在于水稻种植中相关药肥的进一步使用以及与目前传统成分的混配组合情况。

3.中低端市场国家：

目前水稻种植国家中，属于中低端市场的国家较多，主要分布于亚太和东非等区域，在这些市场，一般不存在较大的登记难度（但是需要考虑制剂的专利问题），而五氟磺草胺对已苗后杂草，尤其是目前全球推广重点——直播水稻田的苗后杂草的优秀效果，对于这些市场大幅推广五氟磺草胺将极有帮助。因此，中低端市场的推广，将是五氟磺草胺未来最为重要的市场增长来源。目前主要的发展区域依然是水稻。

总结

五氟磺草胺受限于其高温下活性降低，其在热带的推广能力有限，在亚热带，温带地区的水稻田除草剂，其是未来市场增长的重要推动， 其与氰氟草酯的复配在未来相当长的时间中仍然会是水稻田除草剂的主流。

来源：现代农药