南音
祝允明字希哲，号枝山，因右手有六指，自号“枝指生”，又署枝山老樵、枝指山人等。明代长洲人氏。他家学渊源，能诗文，工书法，坊间流传有“唐伯虎的画，祝枝山的字”之说。其与唐寅、文徵明、徐祯卿齐名，明历称其为“吴中四才子”之一。
人生沉浮尽见一卷之中
从流传下来的很多作品中，祝允明最为人称道和为世人所知的便是草书——张狂林立、大开大合、畅快淋漓。而《和陶诗二十首》手卷却改变了我们一向的认知，变那个披头散发、不可一世的狂士风流，为一介文质彬彬的书生相。在书法书写层面讲，手卷式的书写更能把气息贯通，更能把感情发泄出来。此件书写流畅，笔法精到，笔笔尽得古人意趣，在行云流水间已经窥探到祝枝山成熟时期的旷野浪荡的一面。其用力之专，篇幅之大，字数之多，堪称精品。
更难得的是，这幅手卷中的二十首诗是和前贤陶渊明的诗。和诗是指唱和、和答。在传统诗学里，和诗是由两首以上的诗组成，第一首是原唱，接下去的是附和。《和陶诗二十首》即用陶渊明原韵原字，且先后次序都相同。从这些诗歌里人们可以体会到，这件作品不是一般应酬之作，它饱含了祝枝山的人生沉浮，必是其心意之作。
“仆本拙讷，谬干时名”
祝枝山并非像周星驰电影里演的那样猥琐穷困，相反，他在“四大才子”中出身是最好的，年纪也是最大，他曾劝导唐伯虎考科举，也教文徵明书法，所以他算得上是“四大才子”中的老大。他从小被称为神童，5岁能写大字，9岁能作诗，10岁博览群书乡里闻名，但是偏偏科举考试的运气差。33岁乡试中举后就一直走背字。此后21年间他参加了7次会试，次次都名落孙山。他最后一次参加科举是看到儿子祝续中举了，觉得自己也有希望了才去的。可没想到再一次落第。这对一个天才来说，打击很大。在《和陶诗二十首》手卷之首，祝枝山只好自我解嘲说“仆本拙讷，谬干时名”，我本来就是老实人，你们硬要说我是神童，这顶帽子真是消受不起。
祝枝山四十岁的时候，曾经在进京赶考的客船上一边独饮，一边夜读。“夜灯独酌，读其饮酒二十篇，不胜怅慨，聊复倚和”，他读到陶渊明的《饮酒二十首》，以及苏轼、苏辙兄弟写的《和饮酒二十首》时，心有戚戚，自己忍不住也写了《和陶诗二十首》。
陶渊明《饮酒二十首》其五是国人耳熟能详的佳作：结庐在人境，而无车马喧。问君何能尔？心远地自偏。采菊东篱下，悠然见南山；山气日夕佳，飞鸟相与还。此中有真意，欲辨已忘言。祝允明的和诗也非常精彩：大道本一致，无问寂与喧，毎有希夷时，不见耳目偏，逝水喜东流，浮云忘故山，美人隔秋风，涉江耻空还，旦莫或遇之，庄周有遗言。这首诗写他自己心和陶渊明一样，与世俗远离，所以身在尘世，而心能感受超尘绝俗的真趣。
又过了快二十年，老祝还是没有考中进士，不过混到了一个广东粤北兴宁县的七品县令。他在任时，善决明断，兴修水利，勤政爱民，减免税赋，在他的努力下，兴宁民众生活大为改善。而祝枝山却因催缴赋税不力，被朝廷减薪、停薪。
“枝山草书天下无”
塞翁失马，焉知非福。仕途不利让祝枝山不但摆脱了馆阁体的桎梏，还让他反思以前的书风。痛定思痛之后，他对原先追崇的赵孟頫产生了怀疑，开始上溯宋人书法，着重练习苏轼、米芾的行书，怀素、张旭、黄庭坚的狂草，并提出了“功性论”书法主张：既要过硬的书法功底，又要有高尚独特的个性，才能写出真正有神采的作品。
对于祝枝山的书法，历代俱有佳评。祝的友人黄省曾作诗描述、评论他的书法：“枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？”王世贞也认为：“天下法书归吾吴，而京兆祝允明为最，文待诏徵明、王贡士宠次之。”
仕途的失意和打击对于祝允明的后半生起了重要的作用，使他的心境、性格产生了巨大的变化。他中年的前半期，孜孜不倦于科举考试，思想是积极入世的儒家观念。而后，一次次的失利，使他越来越心灰意冷，渐渐地转向了老庄的消极出世，开始游戏人生。他的心境除了在日常生活中表露外，只能在诗文、书法中抒发。他的书法也渐渐转向行草书。五十岁以后他在草书上的发展和成功与这样淡泊的心境是分不开的。
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