一天，德云社台下突然来了个年轻人，每当郭德纲表演稍有出错，他就大声叫倒好，于是成功引起老郭的注意，这年轻人就是何云伟。
不得不说，何云伟是极聪明伶俐的人，他用这种方式让郭德纲注意到自己，相比较岳云鹏和栾云平，他自认不仅高明一些，且倍有面儿。
郭德纲对于何云伟能听出自己偶尔的出错，也颇为欣赏，老郭是个爱惜人才的相声艺人，后经王玥波引荐，何云伟成功加入德云社。
一番熟络之后，老郭才知道何云伟的底子，原来何云伟与王玥波以及李菁都是混在一个圈里的儿时玩伴。
而德云社是张文顺，郭德纲和李菁三人所创，李菁是创始人之一，因此王玥波也就顺理成章的进入德云社，何云伟年龄偏小一点，而加入的方式耍了小聪明。
尽管如此，郭德纲对何云伟仍是器重有加，毕竟何云伟自称是带艺加入，相声功底还是有一些的，更何况德云社刚起步，急需相声人才。
因此，何云伟在德云社的地位以现在德云一哥称呼都不为过。郭德纲为给何云伟找捧哏废老鼻子劲了，何云伟左看一个瞧不上，右观一个不怎么地。
最后，李菁亲自出马为他做捧哏，何云伟自认这才匹配自己的身份，还别说两人合作也出几部好相声作品，逐渐成为德云社的中流砥柱。
2006，郭德纲摆知收徒，也就是云字科的五位徒弟，即何云伟，曹云金，栾云平，孔云龙以及于云霆。
何云伟成为他老郭的名副其实的大徒弟，与闫云达并列。而于云霆当时才六个月，由何云伟抱着拜的师。
没错，于云霆就是“相声皇后”于谦的儿子。当时，拜师的场面很大，宝字辈的来了好几位大咖，侯耀文作为师爷必定要来的，拜师仪式尤其热闹。
可是，其中有一个最为落寞，那就是很早来德云社的岳云鹏，那时他只是一个端茶倒水的伙计身份，等忙完一切，岳云鹏孑然一身蹲在角落里看着风光无限的台上五人。
岳云鹏如此凄惨，众人中只有一人看得见，那就是师娘王惠，王惠心存善良，看到岳云鹏如此，她赶紧拉住岳云鹏到师爷侯耀文面前露个脸，然后还合了个影，岳云鹏顿时万分激动。
2006年，郭德纲收了徒弟，德云社开始火起的一年。然而有人说：人常可以共患难，少有共富贵。德云社火了，“利”也就来了，往常德云社入不敷出，突然赚钱了，有人就开始不平衡了。
李菁就是其中之一，郭德纲曾说：李菁的离开无非就是一个利字。
无独有偶，好似连锁反应一样，何云伟自认德云社中流砥柱，可得到与自身地位不匹配，日积月累矛盾终于爆发了。
2010年，老郭生日，“儿徒”c云金开始先发难，指着众师弟一顿损，然后三叩关公像，发誓离开德云社。
当走下楼，曹云金就向何云伟发短信：该你了！于是，何云伟步其后尘，如法炮制，好似说好的一样，毅然决然离开了德云社。
两人离开不久后，重新加入徐德亮的“星夜相声会馆”重操旧业，然而，事不遂人愿，两人事业一直不瘟不火，不复德云社的荣光。
这人啊！从巅峰跌落下来，想不开就开始走向极端，c云金开始对郭德纲不咸不淡地指桑骂槐，何云伟接着就是各种附和，一时间相声界乌云密布。
不过日子得往前看，德云社还要继续活着，有一天，郭德纲和师哥于谦商量德云社以后的路怎么走？谁是未来德云社的中流砥柱？郭德纲悄然扭头看到正在打扫卫生的岳云鹏，于谦疑惑：他可靠吗？郭德纲答：他一定行！
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