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众所周知，杜月笙是旧上海的青帮大亨，势力顶峰时，拥有徒众二三十万，人称“上海皇帝”。他的开门弟子名叫江肇铭，总是面带微笑，很少发脾气，极其聪明。除了性格和杜月笙相仿外，他也继承了杜月笙的缺点：赌起来不要命。
因为胆子比较大，江肇铭有一段时间经常跑到英租界严九龄的赌场去玩骰子。要知道，旧上海的黑帮老大们各自都有地盘，虽然黄金荣赫赫有名，但也仅局限于法租界，他发迹后到死都没有走出过法租界，甚至都严厉警告自己的两个儿子不准越过法租界，生怕被人绑架了。
英租界的严九龄也是声名远扬的黑帮大哥，名号丝毫不亚于黄金荣。无财无势的江肇铭去严九龄的赌场玩，要是老老实实的玩还好，可惜却闯下了大祸。一天，江肇铭的手气很差一直输，有些输急眼的他孤注一掷把兜里仅剩的100大洋押了下去，大喊一声：“两点”。摇缸缓缓揭开后，清清楚楚的三点，江肇铭瞬间脸色煞白，庄家得意的盖上又摇了摇。瞅见这个动作的江肇铭打算耍赖了。
因为赌场规矩是，一局揭晓，必定要等赢的吃、输的赔，台面上赌资结算清楚后再摇骰子。江肇铭直接说：“我赢了，是两点，你要把钱赔给我了。”瞬间想到自己疏忽的庄家这时候又看了一眼摇缸，结果清清楚楚的个“二”。
当江肇铭和庄家正在争执到底是二还是三的时候，听到消息的严九龄来了赌场，先是用江湖切口盘问了一番，这才得知闹事的是刚有些名气的杜月笙的徒弟。当然严九龄不能因为这么一个小辈坏了名声，他先是叫手下把钱给了江肇铭，随后下令关门收档。赌客们都知道这是要火并了，立刻散了。这让江肇铭吓了一跳，；立马趁乱从后门跑了，要命的是他把钱还带走了。闯了祸的江肇铭慌忙跑着去找师父杜月笙了。
看着惹了这么大祸的徒弟，杜月笙十分生气。但是祸已经闯了，这是逃不掉的。如果去找自己的老板黄金荣，严九龄肯定会卖一个面子，但是这不免会折损黄金荣的威严，所以杜月笙决定自己解决。他拍拍江肇铭的肩膀说：“不要害怕，我们去找严九龄，说和说和就没事了”。
看到毕恭毕敬负荆请罪的师徒二人，严九龄仍然是余怒未消。但就像后来许多人那样说，杜月笙有着一种天生的人格魅力，他对人总是温和友善、彬彬有礼，当然除了态度诚恳，行为更是令人认可。他先是做了一番批评和自我批评，诸如徒弟不懂事，师父管教无方等。江肇铭也是十分懂事，赶紧做了透彻的反省与检讨，不管严九龄骂什么，他也都点头称是。等到严九龄态度稍一缓和，杜月笙立刻把江肇铭“嬴”来的钱加倍奉还，还请严九龄赶紧重新开业，别耽误了生意。
严九龄看出杜月笙是个“潜力股”，毕竟多个朋友多条路。于是，严九龄摆摆手，打个哈哈，表示这件事过去了。很多人本以为会看一场好戏，却想不到杜月笙竟然三言两语“化干戈为玉帛”。这场风波过后，杜月笙声势高涨，从赌场新秀俨然变成了赌界精英。他彻底和十六铺那种混混生活做了告别。
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