1056年欧阳修50岁，他的朋友刘敞（字原甫）出任扬州太守（宋朝无太守一职，相当于知州、知府）。八年前，欧阳修自己也曾在扬州担任过此职，期间还建造了文人雅士云集的平山堂。据说壮丽为淮南第一。堂建在高岗上，背堂远眺，可以看见江南数百里的土地，真州（今江苏仪征）、润州（今江苏镇江）和金陵（今江苏南京）隐隐在目。由于堂的地势高，坐在堂中，南望江南远山，正与堂的栏杆相平，故名“平山堂”。每当盛夏，欧阳修常和客人一起清晨就到堂中游玩，饮酒赏景作诗。
因此，在饯别刘敞的宴席上，欧阳修作了这首别具一格的送别词。为什么说是别具一格的送别词？因为自古送别多离恨，不是执手相看泪眼的不舍就是知与谁同的愁闷，但这首词却没有这些离愁别绪，反而塑造了一名儒雅潇洒的“文章太守”形象，表现了词人豁达洒脱的真性情。
上阕“平山栏槛倚晴空，山色有无中。手种堂前垂柳，别来几度春风。”
视角几经转换，景色层次十分丰富。“平山栏槛倚晴空”是词人仰观平山堂的视角，平山堂高踞山石之上，仰视而去，平山堂与晴空相倚，破空而来，奇雄开阔。“山色有无中”则是直接从唐代诗人王维《汉江临眺》“江流天地外，山色有无中”取意，描述词人从平山堂向外远眺看到的情景。因平山堂地势高，从堂中望去，远处的青山历历在目，似乎与堂檐齐平，平山堂也由此得名。接着词人的目光从远处回到近处，落在了堂前垂柳之上。这是一处细节描写，“手种”似乎很随意，实则充满了词人对扬州生活的怀恋。在古代，垂柳象征着相思，早在《诗经·小雅》就有“昔我往矣，杨柳依依”的诗句。不过在这里垂柳虽表达了词人对扬州生活的怀恋，但没有如此伤感的意象。反而“别来几度春风”一句，潇洒的将欧阳修那种家长式的关怀和洒脱的性情浸染了出来，给人以生机勃勃之感。
下阙，“文章太守，挥毫万字，一饮千钟。行乐直须年少，尊前看取衰翁。”是全词的中心。写的是送别对象刘敞，简单几笔勾勒出了一位性格豪爽，才华横溢的太守形象。《宋史·刘敞传》记载说，刘敞曾坐在马上起草诏书，才思敏捷，一挥而就。词人对他很是钦佩，所以称其为“文章太守”。“挥毫万字，一饮千钟”进一步刻画刘敞形象，豪迈之意尽显。
最后两句“行乐直须年少，尊前看取衰翁”，欧阳修因为国事操劳，加之身体多病，早就白头，虽才知天命，却也老怜，感慨时光易逝，自己不再是当初洛阳花下客了。所以在宴会上也劝刘敞及时行乐。词写到这里，并没有让人沉郁无助，反而有如饮甘霖般的畅快。欧阳修不仅在文章、诗词、历史方面成就极高，在朝为官也是兢兢业业。所以此处或许深意刘敞外任期间要及时立业。
欧阳修是千古伯乐，在北宋仁宗时期提拔了大量能人志士，奠定了北宋的文化繁荣。他与苏轼也是师徒关系，在欧阳修致仕回颍州后，苏轼、苏辙曾拜访过这位恩师，那时候欧阳修已经离去世还有不到一年，离别前欧阳修将文坛之事托付苏轼，苏轼接连跪拜两次，告别恩师。
欧阳修离世七年后，苏轼再次经过平山堂，为了缅怀恩师，写下了《西江月·平山堂》
三过平山堂下，半生弹指声中。
十年不见老仙翁。壁上龙蛇飞动。
欲吊文章太守，仍歌杨柳春风。
休言万事转头空。未转头时皆梦。
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