Biotin-PEG3-SCO-PPh3是一种结构复杂、功能多样的功能化有机分子,其详细介绍如下:
一、基本信息
- 中文名称:生物素-三聚乙二醇-硫酰三苯基膦
- 英文名称:Biotin-PEG3-SCO-PPh3
- CAS号:1244028-50-9
- 分子式:C₃₇H₄₆N₃O₆PS₂
- 分子量:723.88
- 外观:类白色或淡黄色固体
- 纯度:≥95%
- 溶解性:可溶于水、DMSO、DMF、甲醇等溶剂
- 储存条件:需在-20℃、避光、避湿环境下储存;取用前需置于干燥器中缓慢升至室温,取用后充入惰性气体封口,避免频繁溶解和冻干,建议现配现用
结构式:
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cas:1244028-50-9,生物素-三聚乙二醇-硫酰三苯基膦
二、结构组成
- 生物素(Biotin):即水溶性维生素H,是核心生物识别单元,能与亲和素(Avidin)或链霉亲和素(Streptavidin)发生超高亲和力结合(Kd值可达10⁻¹⁵ M),为分子靶向性提供基础,常用于生物分子的标记和检测。
- PEG3(三聚乙二醇链):含三个乙二醇重复单元的高分子聚合物,具有良好的水溶性和生物相容性,既能增加化合物的稳定性和溶解度,又能提供柔性连接臂,减少空间位阻,平衡分子疏水性与亲水性,降低非特异性相互作用。
- SCO(硫酰基/环辛炔基):作为关键连接基团与反应活性中心,一方面负责连接生物素-PEG链与三苯基膦,另一方面属于应力活化的环炔结构,可无需催化剂与叠氮基团(-N₃)发生应力促进的铜无关点击反应(SPAAC),反应快速、高效、选择性高,适合生物体系应用。
- 三苯基膦(PPh₃):稳定的有机磷化合物,具有还原性和配位能力,不仅能增强分子稳定性,还可作为化学修饰位点,参与亲核反应、Staudinger反应或进一步官能化,同时常用于催化或稳定化学反应。
三、核心功能
- 高亲和力结合:生物素端实现靶点特异性识别,SCO基团通过点击化学高效偶联含叠氮的分子,形成“识别-偶联”协同模式。
- 高效生物正交反应:SCO基团的无铜点击反应避免了铜离子对细胞的毒性,适合活体生物体系应用。
- 多功能修饰潜力:三苯基膦的还原性与配位能力、SCO的点击反应活性,使其可灵活拓展化学功能,适配不同科研需求。
四、操作注意事项
- 储存:需在-20℃、避光、避湿环境下储存,以避免水解或降解。
- 取用:取用前需置于干燥器中缓慢升至室温,取用后充入惰性气体封口,避免频繁溶解和冻干,建议现配现用。
- 安全:操作过程中需佩戴防护用具,防止粉末或溶液接触皮肤和眼睛。
温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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