新型异噁唑啉类除草剂—甲硫唑草啉

甲硫唑草啉（methiozolin）是2000年由财团法人韩国化学研究所开发的新型异噁唑啉类除草剂，具有广谱的杀草活性，新颖的化学结构和独特的作用机理，而且低毒，对环境安全，即可做芽前土壤处理，也可作苗后使用。可用于水稻田和草坪防除一年生或多年生禾本科杂草，莎草和部分阔叶杂草，值得注意的是甲硫唑草啉是全球首个报道的脂肪酸硫酯酶抑制剂类除草剂，此后巴斯夫公司研发的和清源农冠研发的也属于该类作用机理的除草剂。同时目前随着、、、的爆火，以及日本组合化学的苯磺噁唑草、富美实的、拜耳的近期在全球范围内的集中上市，行业对异噁唑类除草剂的关注度较高，对甲硫唑草啉的研究对我国自主创新该类化合物具有现实意义。

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产品简介

英文名称：Methiozolin

中文名称：甲硫唑草啉

化学名称：5-[(2,6-二氟苯基)甲氧基甲基]-5-甲基-3-(3-甲基噻吩-2-基)-4H-1,2-噁唑

分子式：C17 H17 F2 N O2 S

相对分子质量：337.384

CAS登录号：403640-27-7

结构式：

三维结构式：

理化性质：原药为米白色至淡黄色固体，熔点：73-75°C；沸点：402.7±55.0°C(Predicted)；密度：1.28±0.1g/cm3(Predicted)

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作用机理

甲硫唑草啉属于脂肪酸硫酯酶抑制剂。脂肪酸硫酯酶是一种关键酶，负责在水解硫酯键，将合成好的脂肪酸链从载体蛋白上“切割”下来，释放出自由的脂肪酸，植物细胞无法获得特定链长的自由脂肪酸，影响后续代谢过程，从而表现出除草活性。

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应用‍‍

应用作物：水稻、草坪、大豆、花生、棉花、小麦等

防治杂草：稻稗、狗尾草、鸭舌草、节节菜、异型莎草、丁香蓼、早熟禾、黑麦草、鹅观草等

开发剂型：275g/L甲硫唑草啉、240g/L甲硫唑草啉

试验表明：甲硫唑草啉在旱田使用时土壤处理对禾本科杂草稗草和金狗尾有较高的除草活性，在150ga.i./hm剂量下，防效可高于90%且对供试作物均有较好的安全性；在600g a.i./hm'剂量下，对大豆、棉花、花生、小麦和水稻无药害症状产生，仅对玉米稍有抑制作用。

甲硫唑草啉在水田使用时， 对移栽水稻具有良好的选择性。芽前至插秧后5d，用量62.5g/hm2对稻稗、鸭舌草、节节菜、异型莎草和丁香蓼防效甚好。稗草2~3叶期用量32.5g/hm2防效极好，4叶期需250g/hm2；

甲硫唑草啉在草坪上使用时，对冬季草坪选择性高，对鹅观草，一年生蓝草防除效果较好。

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登记情况

目前甲硫唑草啉仅在澳大利亚登记，登记为草坪，防护早熟禾，鹅观草等

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专利情况

化合物专利

2000年，财团法人韩国化学研究所在韩国、中国、美国等6个国家申请了基于甲硫唑草啉在内的异噁唑啉化合物专利

专利名称：除草的5-苄氧基甲基-1,2-异噁唑啉衍生物

申请号：KR20000052917

授权日：2003/07/07

申请日：2000/09/07

失效日：2020/09/07

公开号：KR20020019750A

摘要：本发明提供了新的化学式1的5-苄氧基甲基-1,2-异噁唑啉衍生物,其制备方法及其作为除草剂的用途。本发明的5-苄氧基甲基-1,2-异噁唑啉衍生物，即使在低的剂量率下，也对稻田米中的杂草具有足够高的除草活性，并且特别是对移植稻米具有良好的选择性。因此,本发明的化合物被典型地用作控制稻米中水稻杂草的除草剂。

应用专利

1、2008年财团法人韩国化学研究所在三个国家申请了甲硫唑草啉作为除草剂的使用专利，并阐述了其在水稻上的应用。

专利名称：使用5-苄氧基甲基-1,2-异恶唑啉衍生物作为除草剂

申请号：US20080122312

授权日：2011/07/27

申请日：2008/05/16

失效日：2028/05/16

公开号：US2008318784A1

2、2012年财团法人韩国化学研究所在美国申请了甲硫唑草啉作为除草剂的使用专利，并阐述了其在草坪上的应用。

专利名称：5-苄氧基甲基-1,2-异恶唑啉衍生物作为除草剂的用途

申请号：US201113168452

授权日：2013/05/01

申请日：2011/06/24

失效日：2031/07/23

公开号：US2011306496A1

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合成路线

专利KR20000052917描述了甲硫唑草啉的合成路线，以3-甲基噻吩-2-甲醛为起始原料，与盐酸羟胺发生醛胺缩合，生成3-甲基-2-甲醛肟基噻吩。然后该中间体与N-氯代丁二酰亚胺进行氯化取代反应，引入氯原子，生成N-羟基-3-甲基-2-甲酰氯基噻吩。然后，在碱性条件下，该氯代物与甲基烯丙醇发生环合反应，形成新的环状结构。最后，将此环状产物与2，6-二氟氯苄进行反应，最终生成甲硫唑草啉。合成路线如下：

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复配推介

作为具有独特作用机理的化合物甲硫唑草啉在水稻上应用是可选择与磺酰脲类除草剂与、吡嘧磺隆、环丙嘧磺隆、四唑嘧磺隆等复配，也可选择与常规水稻田除草剂五氟磺草胺、、氰氟草酯、、、二氯喹啉酸等复配使用。

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前景展望

甲硫唑草啉的分子结构设计，最早可追溯到上世纪70年代，在乙草胺的基础上，通过不断优化核心骨架得到的具有全新作用机理的化合物，在保留乙酰氯苯胺类除草剂高活性的同时，改善了分子的安全性和选择性。实验证明甲硫唑草啉苗前对禾本科杂草稗草和金狗尾有较高活性，且对作物安全，在水稻、大豆、棉花、花生及小麦等全球主要作物都有开发潜力。目前澳大利亚已将甲硫唑草啉登记到草坪上，放出冬季杂草，未来在草坪，高尔夫球场等场景下，甲硫唑草啉可针对过冬杂草提供更加专业的解决方案。

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