广东
晚上有和读者讲到一些常见的中间体稳定性，这在实验设计以及实验过程中都是很有用的， 所以这篇文章就大概 从电子云密度的角度简单梳理一下影响其稳定性的底层逻辑。暂定1.0版本，如有补充后续还会总结。
“劫富”
劫富截的是反应位点相关的电子云密度。通过这种方式来达到稳定的中间体常见于碳负离子，烯醇负离子，碳自由基，碳卡宾，乃春、羧酸根负离子等。
以碳负离子为例， 一般能减少去质子的碳上电荷的因素都会使得碳负离子稳定。这种因素包括：
①吸电子诱导效应
②（大）共轭效应
③杂化状态 碳负离子的杂化轨道中，s 轨道呈球形，电子云更靠近原子核，能量较低，电子被核束缚更紧密。p 轨道呈哑铃形，电子云离核较远，能量较高，电子更容易离域。所以s 成分越高，外显出的形式电荷越少，反应性变弱，也越稳定。
总体来看；
芳香性碳负离子 ＞ 共轭稳定的碳负离子 ＞ sp 杂化碳负离子 ＞ sp² 杂化碳负离子 ＞ sp³ 杂化碳负离子 。
“济贫 ”
济贫是通过给电子基团增加反应位点的电子云密度。亚胺，酰氯，碳正离子都是需要靠“接济”达到稳定的代表。
以碳正离子为例，能使其稳定的因素主要给电子共轭效应，细分来：
①含杂原子的碳正离子比较稳定；
当N、O、S等杂原子以单键与碳正离子相连时，杂原子上的孤对电子与中心碳之间给电子p，p-共轭效应，远大于杂原子会有吸电子诱导效应；会明显提高其稳定性。其中N具有最强的稳定作用，O次之，F因具有更强的吸电子诱导作用，稳定性较差。
②苄基型或烯丙型较稳定；
此类取代基带有π电子体系，可以通过p-π共轭效应来离域正电荷，稳定碳正离子，其稳定性随着共轭体系的增大而增大。
要注意的是共轭效应既可以给电子，也可以吸电子，它是共轭体系内电子云密度的近似平均。电负性原子参与的共轭，共轭体现吸电子，电正性原子参与的共轭，共轭体现给电子。
③其它碳正离子一般是：3°>2°>1°；但要做吸与给的衡量。
总体来看：
特别声明：以上内容(如有图片或视频亦包括在内)为自媒体平台“网易号”用户上传并发布，本平台仅提供信息存储服务。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.
