N,N-二甲基甲酰胺68-12-2：多功能溶剂与化学中间体

基本属性：

N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是一种重要的有机化合物，化学式为C₃H₇NO，具有以下基本属性：

中文名： N,N-二甲基甲酰胺

英文名： N,N-dimethylformamide

中文别名： 二甲基甲酰胺

CAS号： 68-12-2

N,N-二甲基甲酰胺生物活性

描述： N、 N-二甲基甲酰胺(DMF)被广泛用作药物溶剂。N、 N-二甲基甲酰胺是一种具有物理化学性质的偶极亲原溶剂,因此适合作为毛细管电泳(CE)的溶剂[1][2]。

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体内研究： N、 N-二甲基甲酰胺(DMF;N-甲酰二甲胺)具有肝毒性[3]。

参考文献：

[1]. Porras SP, et al. Capillary electrophoresis in N,N-dimethylformamide. Electrophoresis. 2005;26(17):3279-3291.

[2]. Varma RK, et al. Solvent artifacts likely to be induced by dimethylformamide. Indian J Physiol Pharmacol. 1986;30(3):248-254.

[3]. Mráz J, et al. Investigation of the mechanistic basis of N,N-dimethylformamide toxicity. Metabolism of N,N-dimethylformamide and its deuterated isotopomers by cytochrome P450 2E1. Chem Res Toxicol. 1993;6(2):197-207.

N,N-二甲基甲酰胺物理化学性质

密度： 0.948 g/mL at 20 °C

沸点： 153 °C(lit.)

熔点： -61 °C

分子式： C3H7NO

分子量： 73.09380

闪点： 136 °F

精确质量： 73.05280

PSA： 20.31000

LogP： 0.34030

外观性状： 透明无色液体

蒸汽密度： 2.5 (vs air)

折射率： n20/D 1.430(lit.)

储存条件：

储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、卤素等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性 ：

1.为非质子型极性溶剂，对多种有机化合物和无机化合物均有良好的溶解能力，在无碱、酸、水存在下，具有良好的化学稳定性。

2.化学性质：在无酸、碱、水存在下，即使加热到沸点也是比较稳定的。在酸的作用下分解成甲酸和二甲胺盐，而在碱的作用下则分解成甲酸盐和二甲胺。

3.受紫外线作用分解成二甲胺与甲醛，加热到350℃左右分解成二甲胺与一氧化碳。与盐酸形成比较稳定的等摩尔的加合物，其熔点为40℃，沸点为110℃。与SO3也能形成结晶性加合物，其熔点为138℃，沸点为145℃，DMF-SO3可作为缓和的磺化剂和硫酸化剂使用。与POCl3、COCl2、SOCl2等形成的加合物可在电子密度高的芳香环上引入CHO基(Vilsmeier反应)。P2O5在室温下不溶于N,N-二甲基甲酰胺，但在40℃以上形成稳定的络合物后，在室温即能溶解，而不发生沉淀。在金属钠存在下加热时发生激烈反应并放出氢气。与三乙基铝在0℃也能发生激烈反应。也能与Grignard试剂反应。与酰氯及酸酐发生反应时生成二甲酰胺的衍生物。

4.属低毒类。动物试验证明，连续投给大量的N,N-二甲基甲酰胺时，引起体重减轻，并阻碍造血机能。对眼、皮肤、黏膜有强烈的刺激作用，其液体或蒸气被皮肤吸收后还能引起肝脏障碍。吸入高浓度的蒸气能引起急性中毒，主要症状为严重刺激、全身痉挛、疼痛性便秘和恶心、呕吐等。慢性中毒除有皮肤、黏膜刺激外，尚有恶心、呕吐、胸闷、头痛、全身不适、食欲减少、胃痛、便秘、肝大和肝功能变化、尿胆素原和尿胆素亦可增加。使用时要求平均蒸气浓度在29.9mg/m3以下，59.8mg/m3时即出现中毒症状(伤害中枢神经)。大鼠和小鼠的经口毒性LD50为3000~7000mg/kg。嗅觉阈浓度0.14mg/m3，TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为10mg/m3。

5.稳定性 稳定

6.禁配物 强氧化剂、酰基氯、氯仿、强还原剂、卤素、氯代烃、浓硫酸、发烟硝酸

7.聚合危害 不聚合

主要用途：

N,N-二甲基甲酰胺广泛应用于多个领域，主要用途包括：

化学合成：作为反应介质和催化剂，促进多种化学反应，如氨基酸、药物合成等。

纺织行业：作为染料和助剂的溶剂，改善染色均匀性。

电子行业：用于制备光刻胶、聚合物和其他电子材料。

制药行业：在药物的合成和提取中扮演重要角色。

合成路线介绍

N,N-二甲基甲酰胺的合成方法通常包括以下几种路线：

1. 甲醛与二甲胺反应：

- 将甲醛与二甲胺在适当条件下进行加成反应，生成N,N-二甲基甲酰胺。

\text{HCHO} + \text{(CH}_3)_2\text{NH} \rightarrow \text{DMF}

2. 氨基化反应：

- 在特定催化剂的存在下，利用二甲胺与其他含氮化合物反应生成。

合成过程需严格控制温度和反应时间，以提高产率和纯度。

使用注意事项

在使用N,N-二甲基甲酰胺时，应注意以下事项：

安全防护：应佩戴适当的个人防护装备，如手套和防护眼镜，以避免皮肤接触和吸入蒸气。

毒性与腐蚀性：了解其对皮肤和呼吸道的刺激性，并在通风良好的环境中使用。

废弃物处理：使用后应遵循相关法规妥善处理废弃物，避免环境污染。

运输与存储

N,N-二甲基甲酰胺在运输与存储过程中应遵循以下规范：

运输：应使用专用的密封容器，标明化学品名称和危险性，遵守相关运输法规，避免碰撞和泄漏。

存储：应存放在阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离火源和强氧化剂。容器应保持密闭，避免直接阳光照射。

结论

N,N-二甲基甲酰胺作为一种多功能的有机溶剂，在化学合成、制药和纺织等领域中展现出重要的应用价值。尽管其用途广泛，但在使用和存储过程中必须充分了解其性质和潜在风险，以确保安全和有效的应用。如有其他疑问请关注前衍化学公众号