蒋介石有过坐牢的经历，那是在他18岁那年。
事情是这样的。
蒋介石的小名叫蒋瑞元，他于1887年10月31日出生在奉化溪口镇上。
蒋介石的父亲是蒋肇聪，母亲是王彩玉（王采玉）。蒋介石八岁那年，蒋肇聪因病去世。王采玉成了寡妇。此后，抚儿育女的责任全都落到瘦弱的王采玉身上。
几年后，蒋家分家，王采玉家分得了小楼“丰镐房”和十几亩山地。
王采玉失去丈夫后，生活比较艰难，但无论有多么困难，她都要保证儿子蒋介石受到最好的教育，期望儿子长大成才。
1905年，王采玉将儿子蒋介石送进奉化龙津中学读书。
一天，蒋介石收到母亲来信：家有急事，速回。
蒋介石向老师请假，火急火燎赶回家。
刚进门，王采玉就抱着他哭道：“儿啊，大事不妙，有人要拆咱家的房子！掌管税收的庄书多次带着无赖来收钱粮，可是咱该交的都交了。”
原来，溪口这地方土地贫瘠，很多土地荒废无人耕种。可官家不管这，税照收，并把无主应交的钱粮胡乱分摊到有主田上，喜欢加给哪家就加给哪家。有钱有势的大户人家，庄书不敢惹，于是就欺负像王采玉这样的孤儿寡母小户人家。
庄书逼迫王采玉多交钱粮。王采玉本着息事宁人的态度，照办了。不料，几天后，庄书带着无赖又上门来收钱粮了，还威胁“你不交钱粮，就拆你家房子！”
王采玉一向与人为善，不料却屡遭欺压，她很气愤，于是请人写信把儿子蒋介石从奉化城里叫回来。并把事情经过说了一遍。
蒋介石自幼十分孝顺母亲，容不得母亲被人欺负，于是就去找庄书讨说法。
来到庄书家里，蒋介石劈头盖脸地痛骂：“你们这些贪官污吏，无法无天，搜刮民脂民膏，竟然欺负到我家来了！”
不料，庄书早有准备，把消息报县衙，县衙差人以“抗税抗粮”罪把蒋介石绑了，押到县里大牢关了起来。
蒋介石在牢里大喊不服，吃尽苦头。
官家给蒋母王采玉传话：“什么时候交纳了银两，什么时候放人。”
儿子入狱，王采玉十分着急，四处奔走，多方求人。但蒋家族人无人相助。
后来，王采玉和儿媳妇毛福梅求亲家毛鼎和（毛福梅父亲）设法救人。
毛鼎和有些门路，请人打点后，补缴了钱粮。这才把女婿给保了出来。
出狱回到家，蒋介石十分悲愤，和母亲抱头痛哭了一场。
王采玉垂泪说：“儿啊，咱没背景，屡被贪官污吏欺压。这奇耻大辱，你要记住！要奋发上进，为蒋家门庭争口气。”
蒋介石含泪点头。
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