1949年4月，解放军浩浩荡荡渡过长江，解放了国民政府的政治中心南京。自此，国民党苟延残喘，蒋介石也计划着逃亡。
逃亡到哪？国民党内部高层对这个问题开过很多次会议，各种建议五花八门，有说去瑞士，有说去菲律宾，有说去四川西藏一带，但对于不愿放弃政权的蒋介石而言，这些建议稍微一想，便都不太靠谱。最后逃亡地点落在海南和台湾两地上。
后来张其昀出来建议道：去台湾！
张其昀是谁？其实他在国民党中并没有任何官职，而是社会知名教育家，主攻历史、地理学术研究。他先后在南京中央大学、浙江大学任教，虽然没有军事经验，但由于其学术能力，说话也颇有分量。
蒋介石听了他的建议和理由，并思考了国民党内部具体情况，也认为退守台湾是当下最明智的决定。
选择台湾有几方面原因：
- 台湾海峡较长，此时解放军的海空军实力却十分薄弱，不仅缺乏军舰、战机，也没有海空协同作战的经验。因此如果退到守台湾，解放军想要乘胜追击攻打国民党，不是一个简单的事。
- 台湾拥有较大的军事实力。首先，台湾周边属于美国的势力区，国民党有利于获得美军援助；其次，此前日本侵略、霸占台湾，在岛上大力发展军事工业，为国民政府提供了现成的武器装备和工厂；另外，海南岛上有解放军上万兵力，而台湾岛上却没有解放军成规模的军队。
- 台湾相比海南，经济发展情况较好。日本此前侵占台湾，一定程度上发展了台湾岛上的近现代产业，而且在1948年底，蒋介石便派亲信陈诚接管台湾，陈诚对台湾的治安、经济都进行了大刀阔斧的改革，加强了安保力量，也进行了币制改革、减租运动等一些举措。而此前因陈仪错误管理，台湾经济和治安极为混乱。
- 为未来反攻中国大陆做准备，毕竟逃亡其他地方蒋介石就会彻底失去对国民党的控制，以及反攻大陆的机会，而在台湾，至少能继续掌控国民党，为反攻大陆做准备。
因此，1949年5月17日，蒋介石乘坐专机，从定海机场起飞，历经49天，几次辗转停留，在6月24日到达台北草山，并定居于此。同时，蒋介石也带走了大量储备黄金和数十万国民党残兵。
但随着国民党在解放战争节节败退之时，蒋介石在国民党的地位也动摇起来了。1949年初，蒋介石在南京总统官邸举办晚宴时问属下，自己是否应该下台了？他本是希望部下能积极挽留，但副总统李宗仁却说：“我与总统并无不同意见。”
此时事引起蒋介石极大不满，但他也无力更改现下局面。同年1月21日，蒋介石宣布下野，后在一些亲信的陪同下，回到了故乡奉化。
蒋介石下野除了国内局势原因外，还有美国态度的转变。美国早已看出中共必将在解放战争中的胜利，蒋介石已是强弩之末，因此对蒋介石也失去信任，并怂恿国民党内部选出新领袖。
台湾处于重要的战略位置，美国不愿丢失这块宝地。为了避免台湾落入新中国手中，美国打算阻止大陆的国民党政权退守台湾。为此，美国先后派出多个官员对1948年时任台湾省主席的魏道明、奉蒋介石之命掌管台湾的陈诚、亲美的国民党军官孙立人游说，希望他们能建立独立的台湾政权，但这些计划都一一流产，可以说蒋介石最终选择台湾从某种程度上讲也是无意打破了美国分裂中国的阴谋。
在蒋介石退守台湾，停留马公岛之时，他便派人警告了孙立人，使得孙立人亲自率领部队拜见蒋介石，并保证“台湾一切将以领袖之命是从”。为了缓和与美国的关系，蒋介石重新上台后任孙立人为陆军总司令，但在1955年又将其软禁起来。
即便在台湾艰难收回权力，凭借台湾的地理优势保留了政权，但此后二十几年，蒋介石都没能实现卷土重来的愿望。退守台湾是蒋介石的垂死挣扎，但台湾却成为中国统一的一块心病，期望早日实现祖国统一。
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