从小学徒到“上海皇帝”
杜月笙，1888年出生于上海的一个贫苦农民家庭，幼年时父母双亡，由外婆抚养长大。他原先名叫“月生”，发迹之后又请章太炎为他改名为“杜墉”，意为“非平庸之辈”。
1903年，15岁的杜月笙到上海的一家水果店当学徒，后来投入青帮，逐渐成为“八股党”的首领，之后经人介绍，又拜入“大亨”黄金荣的门下。
杜月笙
由于杜月笙脑子聪明，又很会做人，所以实力增长很快，到1921年时，33岁的杜月笙便成为了和黄金荣、张啸林平起平坐的上海滩三大实力派人物之一。
在上海，杜月笙靠开设赌场、烟馆赚取了大量黑心钱。从上世纪30年代开始，他又开始涉足各行各业，银行界、工商界、交通运输界、甚至连电影界和新闻界也都有他的股份。而且，他的职务也更是多得惊人，他是70多家大公司的老板，在其他人的公司还有100多份的挂名“兼职”。
黄金荣
对于杜月笙的势力，当时的人都形容为“杜月笙吼一吼，上海滩抖三抖”，足以可见他在上海的影响力之大。
混迹黑白两道，左右逢源
淞沪会战爆发后，杜月笙受黄炎培的影响，积极参加抗日活动，坚决与日寇、汉奸作斗争。全面抗战爆发后，他加入了上海各界抗敌后援会，任筹款委员会主任，为筹款支援抗战奔走呼号。他的拜把兄弟张啸林在即将担任伪浙江省长时，他大义灭亲，指挥自己的门徒协助军统将其暗杀。
但是在与共产党方面，他既“多有得罪”，又曾施以援手。
1927年4月12日，蒋介石背叛革命，发动反革命政变，并在上海大肆屠杀共产党人。当时的杜月笙，选择了与蒋介石同流合污，一起对付共产党。在政变前一夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋在龙华荒野之地。
在第二天蒋介石发动的4·12大屠杀中，他又指示手下，将300多名共产党员和工人杀害在在血泊之中。
但是在1947年，他也曾答应中共的要求，收在上海活动的共产党员金山为关门弟子，并协助他在上海的工作。
总而言之，杜月笙既是黑帮大佬，做过许多伤天害理的事，但又良心未泯，抗战后，也曾积极支援抗日军民，拒绝做汉奸、卖国贼。
晚年定居香港，结局凄凉
1949年春，解放军一举突破国民党军精心布置的长江防线，直指国民党的首都南京。面对兵临城下的解放军，国民党的诸多高官、政要，以及上海滩的巨商、大亨纷纷逃往香港、台湾。
随着国民党大陆政权的垮台已成定局，国民党和共产党都加紧对社会上实力派人物的争夺，两方都极力拉拢杜月笙站在自己这一边。
面对此种情形，杜月笙也深知自己要做出一个选择，自己到底应该何去何从？
如果留在自己打拼了数十年的上海，他又想到自己曾经在4·12反革命政变时杀害过一名中共要员，而且还屠杀了数百名共产党员，他不相信共产党会不记此深仇大恨而放他一马。
而若跟蒋介石去台湾，则要寄人篱下，想必日子也不会好过。再者，若解放军拿下台湾，那自己岂不是成了共产党的死敌，那样中共更不会放过自己。
于是，他最后决定，大陆不能待，台湾也不能去，最好的办法是去往香港。
之后，杜月笙将上海东湖路附近的一栋洋房卖了，得美金45万元，然后便带着这笔钱逃往香港，除此以外，其他在上海的资产一概没带。
到香港后，杜月笙一家十几口人都住在坚尼地台18号底层，这是他的一个门客事先为他租好的，仅仅三房一厅。在香港的生活，杜月笙由于没有了在上海那般的根基，只能坐吃山空，日子很不好过，光是因对一家人每月六万港币的开销都是一件愁人的事。
而更为严重的事是，大概是由于一路劳顿染上风寒，再加心情郁结，杜月笙在到香港不久后便病倒了。在1951年4月12日这天即将临近的时候，由于4月12日是他24年前屠杀共产党员的日子，他一直害怕这天中共会对他有所动作，因而整天食不能安，夜不能寐。
杜月笙
一天，台湾突然派人来到香港，对杜月笙说四月十二日大陆将举行4·12反革命政变纪念日，届时将派人将他押回大陆公审。杜月笙听完，一连几天都无法入睡，神经衰弱到了极点。
1951年8月11日，身体每况愈下的杜月笙忽然昏了过去，五天后的16日凌晨4时50分便停止了呼吸。
一代枭雄杜月笙，就这样驾鹤西去了！
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