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这部影片有华仔、吴孟达、吴倩莲主演，是陈木胜执导的第一部作品。在拍摄过程中，发生了许多事情，当时的华仔已经是偶像巨星了，所以非常注重自己的形象，每次拍完摩托车飙车戏后都下意识弄弄自己的头发，而杜琪峰看到后便不爽了，说了多次后没用，便宣布停工。最后，华仔认识到自己的错误后，便向杜琪峰道歉，才有了《天若有情》第三部的合作。
影片剧情主要讲述了一个黑社会青年华东(刘德华)和富家小姐Jojo(吴倩莲)的爱情悲剧。华仔是舞女的私生子，母亲为了情跳楼自杀，并把华仔给了曾经的姐妹们抚养(都是舞女)。
自小，华仔便跟黑社会混在一起，对身边的朋友和他大哥有情有义。一天，华仔帮大哥去和另一伙黑社会的抢劫行动做接应，混乱当中Jojo被挟持，机智的华仔成功带着Jojo逃脱，但另一伙黑社会不容许落出任何马脚，决定杀了Jojo，华仔为保护Jojo多次和黑社会斗智斗勇，救Jojo于水火之中，期间，两人的爱情也悄悄萌芽。
好景不长，Jojo的父母从国外回来，发现自己的女儿和黑社会混在一起，便千方百计地要拆散他们，甚至把华仔告上法庭，说他拐卖少女。与此同时，另一伙黑社会决定除掉华仔和他大哥，于是摆下了鸿门宴，华仔的大哥为了保护华仔，死在了宴会上。华仔决心为大哥报仇，临走之前，他想再见一次Jojo，但此时Jojo正在被父母强行关在家里，并准备抓她去美国。保姆知道Jojo心中所想，瞒着Jojo的父母掩护Jojo离开。
接下来便发生一段堪称爱情影史上最为经典的片段之一了。华仔载着Jojo，飞驰在城市的地平线上，Jojo说她想嫁给华仔，于是华仔便把婚纱店的的橱窗打碎，两人换上婚纱和礼服，当Jojo在教堂祈祷时，听到了华仔的马达声，他要去复仇，Jojo疯狂的跑了出去，“追梦人”这首歌也随着想起:
“让微风吹动了你的长发，让我追寻你的梦”
Jojo穿着婚纱在大街上追逐自己的爱人为这部影片画上了完美的句号，有多少人为这个结尾潸然泪下。
这部影片相当感人，它通过叙述一个简单的故事，满足观众想得到爱情的心理，舞动了青春。注定没有结局的结局或许是最好的结局。华仔和Jojo的出生地位就是一道槛，各自的背景遭遇又是另一道栏，他们注定不能在一起，两人之间的代沟会随时时间越来越深。
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