在吴宇森看来，陈奕利是一个非常有才华和自己想法的导演，《天堂口》在他的执导之下，有了一种完全不同于其他华语电影的风格，这部初出茅庐的作品，却几乎看不到生疏的痕迹，表现的相当成熟，导演功力了得。在谈到每个演员的表现时，很明显可以看出吴宇森对于这群年轻演员的欣赏，甚至完全不吝惜溢美之词。“吴彦祖让我刮目相看，他的表演一定会感动观众，阿峰是影片里最难演的一个角色，相信观众可以从他身上找到自己的影子，吴彦祖一定是未来闪闪发光的偶像明星。舒淇饰演的舞女露露非常棒，很性感，她成功在电影中演出了一个失落的灵魂。露露是个值得爱的女人，抱着单纯的梦想来到上海，希望做一个电影明星，但是却被命运的洪流裹挟着，最终梦想幻灭。张震在电影中的形象颇为有型，他塑造了一个帅气十足的杀手，不仅会让所有女观众着迷，所有的男观众也会被他迷住。《天堂口》中的张震，将是继《英雄本色》中的周润发之后的又一经典形象。刘烨在电影中由善良变得邪恶，他成功的演绎出这个角色的两面性，其表现颇具爆发力，一定会带给观众与以往截然不同的刘烨。杨祐宁是个阳光男孩，让人一看到他就会觉得温暖，他最适合演出小虎这个角色，与诸多实力派演员合作，他的表现让人眼前一亮。孙红雷的表演也很到位，很好的诠释出一个很有个性的帮派老大。”
吴宇森作为电影的监制，在拍摄过程中给了导演陈奕利极大的创作空间，从不加以干涉。在拿到导演的第一个剪辑版本时，吴宇森给出了非常建设性的意见，那就是将李小璐饰演妓女的那部分戏剪掉。在谈到这个决定的时候，吴宇森说：“李小璐在片中的表现很出色，将乡下女孩的纯真和风尘女子的成熟都演绎的很到位，但是我始终认为电影应该留有希望，《天堂口》中的悲剧人物已经太多，应该有一个希望的代表，不管经历什么风浪，人间仍有温暖。李小璐饰演的素珍就是这个希望和爱的代表，删去了素珍沦为妓女的戏份，让她自始至终保持一份纯真，观众在影片结尾看到他她的时候会感到很幸福，那是一种平凡中的美好，李小璐在这部电影中虽然戏份减少，但是也为这部电影保持了最美好的一面。”
吴彦祖眼神犀利。
吴宇森进一步阐释了他对于《天堂口》的理解，在他眼里，《天堂口》和《赤壁》一样，都是励志的作品。就像他所说的，“世界每天都在变，每天都有很多不愉快的事情发生，如果人意志不够坚定，就会很容易改变本性。我希望电影够充满希望，要多给年轻人一些启示和鼓励。人生应该是快乐的，我们应该保持乐观的态度，对事业和爱情都是如此。从前的吴宇森是孤独的，很多电影都是悲剧的结尾，但现在随着年龄的增长，我的电影会从原来的悲剧变成励志。”吴宇森开玩笑说，他当初很羡慕陈奕利可以执导这样一部俊男靓女组成的电影，电影里面有爱情和兄弟情，“我从做导演到现在，一直很希望拍爱情片，也相信自己能够拍的好，但是没有人相信。”吴宇森笑谈道。
总之，吴宇森认为《天堂口》是一部年轻、人性、有魅力的电影，非常富有导演陈奕利自己的浪漫艺术风格，他很希望国内的观众能够喜欢这部电影，并且能从这部电影中得到启示。
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