Weinreb酰胺(
N-甲氧基-
N-甲基酰胺) 制备方法很简单,通常由羧酸衍生物(如羧酸、酰氯、酯、酸酐等)与
N,O- 二甲基羟胺反应制备。
作为有机合成中最重要的小分子砌块之一,Weinreb Amide最独特的价值在于作为酮/醛的等效体解决了羰基化合物与有机金属试剂反应过度加成的经典难题,因而被广泛应用。
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金属参与的反应中,Weinreb酰胺羰基氧和甲氧基氧可以与金属配位,形成五元环过渡态,然后挤出来产物;
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在复杂分子(如天然产物Taxol®,Epothilone,石房蛤毒素,Laulimalide)的构建中,Weinreb酰胺的过程都曾被作为一种关键策略,反应特点通常是修饰后,再用金属试剂解锁,最后进一步修饰。
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