常用试剂----五硫化二磷

【英文名称】 Diphosphorus Pentasulfide

【分子式】 P4S10

【分子量】 444.55

【CA 登录号】 [1314-80-3]

【结构式】 P4S10

【物理性质】 五硫化二磷，淡黄色晶体。mp 286~290 oC，d 2.090 g/cm3。

【制备和商品】 P4S10在各大试剂公司均有销售。

【注意事项】 P4S10具有高度可燃性，遇到湿气会发生分解，应在低温干燥处密闭保存。

有机硫试剂不但具有丰富的反应化学，同时也具有非常重要的生物学功能。五硫化二磷P4S10 是一个在有机合成中应用广泛的硫化试剂，能够将羰基化合物转化为硫代羰基化合物，进而制备各种类型的有机硫化物。P4S10也能有效活化醇或酸中的自由羟基，也能作为脱氧剂和脱氢试剂参与反应。

P4S10能够作用于多种类型的羰基底物（如酮、二酮、酯、酰胺等），将其转化为相应的硫羰基化物 (式 1)[1]。

是合成有机硫化合物的一种常用的试剂，它可以通过 P4S10 与苯甲醚反应制备而来 (式 2)[2]。

P4S10 还能用于活化羧酸或醇化合物中的自由羟基，从而产生活泼离去基团，在其它亲核试剂存在下则能进一步发生取代反应 (式 3)[3]。

P4S10 是一个温和的选择性脱氧试剂，能够还原亚砜化合物为硫化物 (式 4)[4]。该类还原反应不会影响底物的其它官能团如酯基、酰胺和酮，有趣的是砜在 P4S10作用下也能保持不变。

P4S10也能作为一个脱氢试剂参与反应，如呋喃 Diels-Alder 加成物的芳香化反应能够在P4S10和二硫化碳诱导下有效进行 (式 5)[5]。

P4S10 还能作为加合物参与反应，如与甾体分子 16-脱氢孕酮烯醇作用发生的加合反应 (式 6)[6]。

参 考 文 献

1. Curphey, T. J. Org. Chem., 2002, 67, 6461.

2. Thomsen, I.; Clausen, K.; Scheibye, S.; Lawesson, S. O. Org. Synth., 1984, 64, 158.

3. Blade-Font, A.; Aquila, S.; De Mas, T.; Torres, J. M. J. Chem. Res. (S), 1981, 58.

4. Madesclaire, M. Tetrahedron, 1988, 44, 6537.

5. Cava, M. P.; VanMater, J. P. J. Org. Chem., 1969, 34, 538.

6. Chetia, A.; Saikia, A.; Saikia, C. J.; Boruah, R. C. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2741.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著