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苯环虽然电子云密度较高,但是却和烯烃/链状共轭烯烃有着本质区别,它不能发生发生加成反应,仅仅能发生保持芳香性的亲电取代反应;
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常见且老生常谈的的反应类型无非就是硝化,磺化,卤代,傅克四种;然后依托此四种反应的产物又可以进行进一步衍生,实现一些转化;
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苯环参与的芳香亲电反应均涉及到高活性的亲电试剂,它们通常带正电:
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反应中,苯环和这个正电型亲电试剂作用,与一个碳原子形成 σ 键,生成 非芳香性的 σ 配合物,σ 配合物迅速失去一个质子(H⁺),恢复苯环的离域大 π 键和芳香性,生成取代产物。
反应中这个正电缺点试剂的形成,通常涉及到酸与酸的作用,原试剂被极化;
以卤化反应为例,反应机理如下:
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以硝化为例,反应机理如下:
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以磺化为例,反应机理如下:
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以傅克-烷基化为例,反应机理如下:
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傅克-酰基化的反应机理有争议,除了下图给出的部分,有相当一部分人会认为是羰基和路易斯酸作用,从而增加羰基碳的正电性;
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当然,很多事情都是相对的,时间能抵消一切。比如你炖牛肉,半个小时不行,可以一个小时,一个小时不行可以两个小时……
又比如,现在的小孩子特别不听话,说教太软了没啥用,必须和以前一样,要打!
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