CJC | Report-华南理工大学江焕峰团队：钯催化串联1,6-烯炔环化/Suzuki反应合成二芳基化合物

Comprehensive Report

Palladium-Catalyzed Tandem 1,6-Enyne Cyclization/Suzuki Reaction for the Synthesis of Diaryl Compounds

Yuanfang Wang, Junlong Tang, Wanqing Wu,* and Huanfeng Jiang*

Herein, it is reported that a palladium/bidentate amine ligand cooperative catalytic system has been developed to achieve the intramolecular cyclization of 1,6-enyne coupled with a Suzuki cross-coupling reaction, successfully constructing a diaryl-substituted γ-butyrolactam skeleton. The tandem catalytic mechanism significantly enhances synthetic efficiency by circumventing the isolation and purification of intermediates required in traditional stepwise synthesis, demonstrating exceptional step economy. This method provides a novel modular strategy for the rapid assembly of bioactive diaryl-containing lactam compound libraries.

Palladium catalysis | Enyne | Cyclization | Suzuki coupling | Arylation | Difunctionalization | Step economy | γ-butyrolactam skeleton

钯催化串联1,6-烯炔环化/Suzuki反应合成二芳基化合物

含氮杂环化合物作为基本结构骨架，广泛存在于众多结构独特且具生物活性的天然产物之中。近年来已报道了大量含有此类骨架的药物及生物活性化合物（Chem. Heterocycl. Comp.,2012, 48, 7–10; Org. Biomol. Chem.,2016, 14, 10134–10156.）。在此背景下，通过兼具广谱适用性、操作简便性和高效性的级联偶联反应，采用简单易得的起始原料构建多样化分子结构，已成为一种极具前景的合成策略。由于其重要性，过渡金属催化的烯烃双芳基化反应已得到了充分研究，并建立了构建双芳基化结构的稳健方法学（J. Am. Chem. Soc.,2012, 134, 11372–11375; Angew. Chem. Int. Ed.,2009,48, 3146–3149; J. Am. Chem. Soc.,2018, 140, 12364–12368.）。相比之下，烯炔烃的类似双芳基化研究仍处于发展阶段，目前的策略主要使用单一有机金属试剂（ArM）作为芳基源的氧化条件，通过氧化环化/双芳基化过程引入两个相同的芳基（Org. Chem. Front.,2024, 11, 4487–4495; Org. Lett.2003, 5, 20, 3645–3648; J. Org. Chem.2005, 70, 1712–1717.)。华南理工大学江焕峰团队通过设计膦配体与醌类氧化剂协同的催化体系，成功开发了钯催化的氧化双芳基化策略（Chin. Chem. Lett.,2025,

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最近，华南理工大学江焕峰团队发展的钯催化1，6-烯炔环化串联Suzuki偶联新反应，通过氧化还原中性的策略实现了一锅法三组分偶联，构建两个不同芳基的含氮五元杂环化合物，从而解决了烯炔环化引入两个不同芳基化反应的挑战。该策略具有较好的官能团耐受性、操作简便性，通过大量后修饰和天然产物、药物衍生物的合成以及多环芳烃（PAHs）的潜在应用中得到了很好的证明。

图1 钯催化串联1,6-烯炔环化/Suzuki反应合成二芳基化反应

上述研究结果作为Report发表于Chin. J. Chem.2025, 43, 3119—3124.DOI: 10.1002/cjoc.70274。该项工作得到了国家自然科学基金、广东省重点领域研发计划以及广东省功能分子工程重点实验室等项目的资助。

认识本文的作者们

Left to Right:Yuanfang Wang, Junlong Tang, Wanqing Wu, and Huanfeng Jiang

江焕峰教授简介

华南理工大学 化学与化工学院

江焕峰教授，国家杰出青年科学基金和国务院政府特殊津贴获得者，全国模范教师和全国先进工作者，教育部创新团队负责人。现任华南理工大学教授、博士生导师、学校化学广东省优势重点学科带头人、广东省功能分子工程重点实验室主任，兼任中国化学会理事、广东省化学会副理事长。主要研究兴趣为合成方法学、绿色化学、高性能催化剂研发。先后主持国家杰出青年科学基金项目、国家重点研发计划项目、国家基金委重点项目和重点国际合作项目、国家基金委重大项目课题、国家重点基础研究发展计划（973项目）课题、教育部长江学者创新团队项目、广东省重点领域研发项目和广东省自然科学基金研究团队项目等课题，在包括Chem. Soc. Rev.、Acc. Chem. Res.、Nature Chem.、Nature Commun.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed等化学领域刊物发表论文500余篇。研究论文已被SCI刊物他引2万余次。

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