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产品名称:ICG-MAL,吲哚菁绿-马来酰亚胺的合成工艺
1. 结构与化学特性
分子设计:由近红外荧光染料吲哚菁绿(ICG)与马来酰亚胺(MAL)通过连接子共价结合,形成双功能分子。ICG端提供近红外荧光信号(激发波长780nm,发射波长820-840nm),MAL端通过亲硫性实现与巯基(-SH)的特异性共价结合(如蛋白质半胱氨酸残基)。
关键性质:
荧光特性:近红外区高摩尔吸光系数(约150,000 cm⁻¹M⁻¹)和量子产率(0.3-0.5),光稳定性良好,穿透深度达厘米级,适用于活体成像。
反应活性:MAL端在pH 6.5-7.5下与巯基发生Michael加成反应,形成稳定硫醚键,无需催化剂,反应专一性强。
水溶性:良好水溶性,生理条件下稳定,生物相容性高,代谢快(ICG半衰期约3-4分钟)。
2. 合成工艺
合成路径:ICG的羧基经活化(如NHS酯化)后与马来酰亚胺反应,通过DMSO/DMF溶剂体系控制反应条件(室温/37℃,1-2小时),纯化采用透析、HPLC或凝胶过滤。
表征手段:质谱(MS)、核磁共振(NMR)、紫外-可见光谱及荧光光谱验证结构与纯度(≥95%)。
3. 应用领域
生物医学成像:
肿瘤诊断:与靶向抗体/多肽结合,实现肿瘤高对比度近红外成像,辅助手术导航(如神经内分泌肿瘤切除)。
血管/淋巴成像:用于血管渗漏、淋巴回流监测,评估炎症或肿瘤转移。
细胞示踪:标记干细胞或免疫细胞,追踪其在体内的迁移与分布。
药物递送系统:
载体修饰:修饰脂质体、聚合物纳米颗粒或蛋白质载体,实现靶向递送与药物释放可视化。
光热治疗:利用ICG的光热转换效率(约40%)进行肿瘤光热消融。
生物传感器:构建基于FRET或荧光淬灭的传感器,检测蛋白质相互作用、DNA杂交或环境污染物(如重金属)。
4. 稳定性与操作规范
储存条件:-20℃避光干燥保存,分装避免反复冻融;工作液现配现用(如PBS稀释至2-10μM),避免强光照射。
反应优化:pH 6.5-7.5缓冲液中反应,控制温度(室温/37℃)和时间(1-2小时),避免过度标记导致细胞应激。
安全防护:佩戴手套、护目镜,通风橱操作;废弃物按实验室危险废物处理,避免吸入或皮肤接触。
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