1314929-99-1，THP-Maleimide：高效巯基偶联的两亲性有机化合物

品名：THP-Maleimide
CAS：1314929-99-1
结构式：

一、基本描述
THP-Maleimide（THP-MAL） 是一种小分子两亲性有机化合物，具有独特的化学功能，主要用于巯基偶联、生物偶联及可控纳米材料构建。该分子由四氢吡喃（THP）环与马来酰亚胺（Maleimide, MAL）结构组成，前者提供亲水性和保护性功能，后者是巯基选择性反应的活性中心。THP-Maleimide 的设计使其在生物体系中能够温和、高效地完成化学偶联，同时保持目标分子的活性与结构完整性。

二、结构组成与理化特征
化学组成
四氢吡喃（THP）环：提供分子柔性和亲水性，有助于改善水相分散性并降低非特异性吸附；
马来酰亚胺（MAL）基团：α,β-不饱和酰亚胺结构，对巯基（–SH）具有高度选择性，可在温和条件下形成稳定的硫醚键；
分子整体呈现两亲性特征，可用于水相及有机相体系的偶联。
理化性质
外观：淡黄色或无色固体；
溶解性：易溶于有机溶剂（如DMSO、DMF、乙醇），在水相中有限溶解性；
光学及化学稳定性：在中性或弱酸条件下稳定，在强碱或强还原环境下二硫键及THP可能水解或断裂。
三、化学反应特性
巯基选择性偶联
马来酰亚胺通过 Michael 加成反应 与巯基化合物形成稳定硫醚键；
反应条件温和（pH 6.5–7.5，室温），不会破坏蛋白质、肽或小分子活性；
适用于蛋白质、抗体、纳米材料表面或聚合物链的定向偶联。
THP环的辅助功能
提供亲水性，增加分子在水相中的分散性；
可作为保护性基团，在多步化学合成中防止过早反应；
在酸性环境下可开环形成羟基，提供进一步反应位点。
两亲性及自组装潜力
DSPE-MAL等脂质衍生物可与THP-MAL组合，用于构建纳米胶束、脂质体或自组装纳米颗粒；
MAL端可用于表面功能化，THP端可改善水相分散性和稳定性。
用途：科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
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