广东
烯烃能进行亲电加成的底层逻辑在于：烯烃分子中有不饱和的碳碳双键（C=C），其中 π 键键能较低、电子云暴露，
烯烃参与的亲电加成总体而言有七类：①烯烃与溴反应，②烯烃氧化成环氧，③烯烃与质子酸反应，④烯烃的羟汞化-还原反应，⑤烯烃的双羟基化反应，⑥硼氢化氧化反应，⑦烯烃的臭氧化切断反应；
且因为区域选择性和立体选择性的存在，不一样的烯烃反应性不一样，把这七类在一定层次上又有所扩展，以下做个论述，系统性学习一下
一、烯烃和溴的反应
烯烃会使棕色的溴的水溶液转变为无色，这是烯烃的经典检验方法之一。
溴对烯烃的亲电加成是一个氧化反应。以简单的乙烯分子为例，反应过程中，烯烃充满的 π 轨道 (HOMO) 会与溴空的 σ* 轨道反应，首先生成溴鎓离子和溴离子：
溴离子继续进攻溴鎓离子完成双键的亲电加成。
总体上看：
当溴化反应在亲核性的溶剂（ 如水或甲醇）时，溶剂分子会与溴离子竞争对溴 钅 翁的开环。尽管水和醇是比溴差很多的亲核试剂，但因为浓度高， 大多数时候都会抢在前面。
当是醇时，该过程既像SN2，又像SN1，严格上讲是处于两者之间的状态；
当是水时，因为生成了比较稳定的溴代醇，在用碱处理后，是标准式的分子内SN2反应；
二、烯烃氧化成环氧
环氧乙烷可通过乙烯在高温下用氧气氧化并使用银催化剂大规模生产，但该方法不适合实验室常规使用。实验室常用过氧羧酸作为环氧化试剂，这类化合物是过氧化氢的酯，比羧酸酸性弱。
过氧酸的一个氧原子是亲电的，可被亲核试剂攻击，亲核试剂取代羧酸形成新的化合物，同时释放羧酸根；
烯烃和过氧酸的反应过程中，烯烃充满的 π 轨道 (HOMO) 会与过氧酸中O–O 键的 σ* 轨道作用，生成环氧；
机理上涉及环氧化过渡态；
由于环氧中两根新的 C–O 都在烯烃 π 键的同一面形成，因此烯烃的环氧化是是立体选择性的。
烷基是给电子的，被烷基取代的烯烃通过电子效应提升了双键的HOMO能量，电子更容易被亲电试剂的LUMO接受，所以多取代的烯烃更加亲核，直接导致多取代的烯烃环氧化进行的快；
三、烯烃质子化反应
烯烃和H-X类酸性物质反应是 区域选择性的，经过质子化生成更稳定碳阳离子的过程，最终结果遵循马氏规则，即：“氢最终连接在原来双键有较多氢的一侧的碳原子上 ” 。常见如：
和卤化氢反应；
和硫化氢反应；
四、共轭双烯的亲电加成
共轭双烯的π电子通过共轭效应离域到四个碳原子上，形成更大的π体系，导致其HOMO能量显著升高，亲核性比简单的烯烃要强；
共轭双烯的亲电加成要注意的 主要有 两个：
①和H-X类物质如HBr反应时质子化中间体的存在形式，即：优先生成多烷基取代的碳正离子；
②用X2卤化烯烃有两种产物，一种是热力学控制的，一种是动力学控制的。
动力学取代的产物可以继续转化为热力学产物，总体过程的机理大致如下：
五、双羟基化反应
邻二醇是一种非常重要的碳氢化物，制备方法是在双键的两侧加入两个羟基，这种反应有两种模式，且两种模式给出的产物是不同的对映体；
①水进攻环氧开环
环氧开环可以在酸或碱中完成。如果亲核试剂是水，则产物为二醇。该反应一个 S N 2 反应，伴随立体化学翻转；如下是一个示例高氯酸中的开环示例，两个羟基在六元环的不同侧，产物是
anti二醇。
②OsO 4 对双键实施
syn双羟基化
和上述通过环氧生成邻二醇的路径不同， OsO 4可以直接和双键发生反应，烯烃同四氧化锇结合得到五元环状锇酸酯，锇酸酯不稳定，水解即得到
s
yn二醇。
由于四氧化锇(OsO 4 )非常昂贵，且存在剧毒和高挥发性。因此该反应通常在催化量的 Os(VIII) 以及当量的共氧剂（如NMO，双氧水）下完成。
六、羟汞化-还原（单羟基化反应）
在《 》章节，我们知道烯烃可以通过酸催化下E1消除实现，而烯烃的单羟基化反应就是这种消除反应的的逆过程。
该过程包含两个步骤：首先通过羟汞化在系统上加上OH和Hg，关键中间体不经分离，直接通过硼氢化钠还原赶走汞金属。
七、烯烃的硼氢化氧化反应（单羟基化反应）
和上述羟汞化-还原得到的烯烃单羟基化产物不同，硼氢化氧化的区域选择性是反马氏规则的，氢原子会加到含氢较少的双键碳原子上。 反应的驱动力在于双键作为富电子体和 硼烷空的 p 轨道作用；
该过程中一分子硼烷对应三分子烯烃，为了避免不可控的副反应，所以硼烷用量通常0.33eq。
八、烯烃的臭氧化切断
工业上的烯烃裂解反应通常是复杂的，需要高温，高压，催化剂等等，这个我们没有办法去描述，此处仅介绍一下实验室规模将烯烃双键“砍断”的过程，即烯烃的臭氧化切断；
臭氧分子通常在臭氧发生器中制备，然后作为1,3-偶极合成子和烯烃加成，生成环状臭氧化物，然后经过复杂的重排、环坍塌得到两根强的 C = O 键，最终经PPh3或二甲硫醚之类的还原剂还原得到两分子醛（酮）。
参考资料：
Jonathan Clayden etal. , 《Organic chemistry》
László Kürti and Barbara Czakó,《Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis》
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