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概述:
指硫脲作为亲核性硫化氢的等价物,和卤代烃作用,后水解生成硫醇的反应。
硫脲这种试剂在有机合成中主要就三个作用:①还原剂,②作为合成子用于环加成反应,③硫化氢等价物。
反应过程:
1、S-烷基化,硫脲中硫原子作为亲核试剂,进攻卤代烷的 α- 碳,SN2模式,生成S - 烷基硫脲盐;
2、N+上的氢酸性很强,在水中即可去质子,生成硫代胍盐
3、硫代胍盐经氢氧化钠处理水解;
4、调酸质子化得到产物
副产物尿素溶于水,水洗即可以除去。
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4、机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
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6、分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
另外发现网络分发的中也有一些错误,整理了部分见:,还有部分可能没检查出来,若发现在做这部分内容的时候文中会修改;
以上
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