广东
英文名字：Potassium iodide
分子式：KI
分子量：160
CAS号：1681-11-0
是否商业化试剂：是
物理性质：白色粉末，mp 680℃，bp 1330℃，ρ 3.130g/cm3(20℃)。在水中的溶解度为1430g/L(20°C)，在乙醇中的溶解度为20g/L(20°℃)。可溶于丙酮，微溶于乙醚、氨。
使用注意：在潮湿空气中微有吸湿性。久置因析出游离碘而变成黄色，并能形成微量碘酸盐。光及潮湿能加速其分解，需避光防潮保存。
卤素交换低活性卤代烃(氯、溴)在进行亲核取代反应时，若有碘化钾或其它碘离子的参与，可以加快反应速度。
反应过程中碘离子与氯(溴)代烃[1]首先发生卤素交换，生成高活性的碘代烃，再与底物进行亲核取代反应。同时碘离子作为离去基团，一旦完成亲核取代反应，从产物中离去后，又可进一步活化体系中尚未参与反应的卤代烃。作为常见的亲核试剂，KI常出现在亲核取代反应中，卤素相同，烃基结构不同的卤代烷，其活性顺序为1°>2°>3°。
通过芳香重氮盐来制备碘代芳烃是有机合成中非常重要的一个亲核取代反应[2]。
注意和Sandmeyer 反应区分，此处不需要用铜盐作为催化剂。
另一种由KI制备碘代芳烃的方法是：先用三氧化二铊与含水三氟乙酸加热反应制取三氟乙酸铊，然后在三氟乙酸存在的情况下加入芳烃，生成(三氟乙酸)芳基铊。最后将(三氟乙酸)芳基铊与碘化钾水溶液反应，便可得到碘代芳烃[3,4]。
在碘化钾和三氯化铝(或四氯化钛)的作用下，一些
-卤代酮与羰基化合物在无水四氢呋喃中发生缩合反应，选择性地生成了(E)-α,β不饱和酮[5]。其中α-溴代苯乙酮和苯甲醛及其衍生物的反应产率较好，苯基取代的
α,β-不饱和醛也能得到相应的反应产物，脂肪族
α,β-不饱和醛的反应结果较差。芳香族酮或脂肪族酮与α-溴代苯乙酮不能发生该类反应。
3,4-双(二溴甲基)苯甲酸苯酯与反式丁烯二腈在DMF及碘化钾存在下发生反应[6,7]，可得到相应的萘二腈衍生物。
此外，KI在甲酸或乙酸存在的条件下可以使芳基甲基醚发生高效的裂解反应[8]；KI/H3PO4可以使四氢呋喃转变为1,4-二碘丁烷[9]；KI/三氟化硼醚化物可以裂解甲基醚、烯丙基醚、苄基醚，并能使环烷基醚开环生成相应的碘代醇[10]。
相关内容：
文中涉及文献：
[1] Rong, G.-B. Fundamentals of University Organic Chemistry(Second),
ECUST Press, Shanghai, 2006, p268.
[2] 徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册[M].北京：化学工业出版社，1998,3-259.
[3] Braun, S. L.; Duermeyer, E.; Jacob, K.; Vogt, W. Z.Naturforsch., Tell B1983, 38B,696
[4] Taylor, E. C.; Kienzle,F.;McKillop, A.Org. Synth., Coll.1988,6,709.
[5] Lin, R. G; Chen, L.Y; Zhang, Y. M. Chin.J. Org. Chem.1990,10,454.
[6] Chen, L. Y; Chen, X. J; Zhang, Q. S; Shen, Y. J; Chin.J. Org. Chem.2014, 34, 220.
[7] Plater, M. J.;Jeremiah, A.; Bourhill, G .J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1,2002,91.
[8] Mustafa, A.; Sidky, M. M.; Mahran, M. R.Ann. Chem.1967,704,182.
[9] Stone. H.; Shechter, H.Org. Synth., Coll.1963.4, 543.
[10] Mandal, A.K.; Soni, N.R.; Ratnam, K. R.Synthesis1985,274.
[杜世振，中国科学院化学研究所；XCJ]
资料整理自：清华大学胡跃飞老师主编 《现代有机合成试剂》；有增添，仅供学习交流使用，如有侵权，请联系删除！
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