江苏
与具有类似结构的高价I(III)-试剂相比，硫鎓盐最突出的特征是增强的热稳定性，这使其成为了合成化学中的实用试剂。近日，德国哥廷根大学（Georg August Universitat Göttingen）Manuel Alcarazo课题组发展了铑催化的扩环反应，实现了由茚到萘的转化。实现此反应的关键在于α-重氮硫鎓盐的使用，其可以作为非常稳定的卡拜等价物来使用。从机理上讲，反应首先通过铑催化卡宾单元到烯烃的转移，得到相应的环丙烷。随后通过三元环的电环化开环以及与二苯并噻吩的同时消除得到最终产物萘。反应所涉及的所有硫鎓盐试剂均易于操作且反应条件温和，具有良好的官能团兼容性。此反应的发展为α-重氮硫鎓盐在骨架编辑领域的应用奠定了基础。
图1. 底物范围（图片来源：Chem. Sci.）
图2. 反应机理（图片来源：Chem. Sci.）
论文信息
Sven Timmann, Tun-Hui Wu, Christopher Golz, Manuel Alcarazo*. Reactivity of a-diazo sulfonium salts: rhodium catalysed ring expansion of indenes to naphthalenes. Chem. Sci.,2024, https://doi.org/10.1039/D4SC01138D.
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