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1906年，19岁的蒋介石通过激烈竞争的考试，考入了保定军官学校。
浙江报考者有1000多人，只考中了60人，他就是这60人中的一个。但是有两件事对他不利，他是汉族而非满族人，另外他留着短发，而在这革命前的中国可能会被认为是对帝国传统的蔑视，招致叛逆的嫌疑，---被认为是一种具有危险思想的人物。
学校里的教员大多是日本人。由于他们国家刚刚打败沙皇军队，取得了辉煌的胜利，早些时候还战胜了中国军队，所以他们一个个显得趾高气昂，毫不掩饰对中国人的蔑视。
青年蒋介石
有一次上卫生课，日本教员拿出一个土块，将它比作中国，看到学生们里一个个脸上都露出迷惑不解的神色，这个教员解释到：“中国有4亿人，而手中的那个土块正好有4亿个微生物。”看到这，蒋介石胸中陡然升起一股怒火，他不顾军纪走上前去，把那块土块掰成差不多大小的八块，两眼怒视着教员的问到：“日本有5,000万人，是否也向这5,000万个生物寄生在这土块的八分之一中？”
教员被问得哑口无言，可不一会儿，他用手指着蒋介石剪去辫子的头威胁到说：“你是个革命分子！”据说，蒋答道：“先回答我说得对不对，请别把提问题岔开。”在军校是不允许学员这么做的，对蒋介石来说他是冒了很大的风险的，他可能因此被军校赶出来，也还有可能被秘密逮捕。
他被召到校长办公室，算他走运，校长觉得他这么干有他自己的理由，只是严厉训斥了一顿，并不深究，这件事就这么了结了。
青年蒋介石
这年年终，有一批人数有限的学生被选到日本去学习军事，蒋介石是其中之一，他懂得日本语，在选拔中派上了用场，1907年春，他注册进入东京振武学堂。
在这段时间，他的同学觉得他对人显得彬彬有礼，但很冷淡，他对同学间的友谊并不在意，常常对别人的友好表示无动于衷，这使他不受人欢迎，他的同学认为他傲慢。不过他对一个人是例外的，那就是张群，他是蒋介石当时的同学，并赢得了蒋介石的终身信赖，除了蒋夫人和蒋经国外，张群算是蒋介石最亲密的知己了。
当时的学习生活可能比他想象的还要艰苦，甚至超过他在母亲寡居时所受的困苦。一日三餐很简单：每顿一碗米饭，加上几片鱼和一小盘萝卜。他强迫自己把分到的这点东西凑合着吃下去，因此他渐渐养成了节俭的习惯，并终生如此。虽然他那时尚未加入任何革命组织，尽管他的卫生课老师曾对他产生过模糊的怀疑。
1909年11月底，蒋介石从军校毕业了。下一步是上正规的军事大学，但在此之前军事学员需要体验一下最低级的军事成员的生活，看看自己能否受得住这种艰苦生活的考验。
1910年1月，蒋介石到了驻扎在高田野战炮兵第十九联队队长日奉大佐的面前，他俩的顶头上司是“大胡子将军”长岗外史，他率领着日本陆军第十三师团，日奉大佐的联队就隶属这个师团。整个冬季，蒋介石每天天亮前三小时就起床，第一件事就是喂自己的马，然后上早操，他整天都在户外，晚上日本士兵们通常要干奴仆般的苦活。后来，蒋介石对他在日本这几年的生活只字不提。这些活是规定死了的，非干不可。他似乎没有时间和自己的中国同学往来，但一旦他们聊起来，他总是要说“上战场要比这苦得多，没有人不可忍耐之事，习惯成自然嘛”等诸如此类的话。
很奇怪，蒋介石似乎没有给他的日本长官们留下什么印象。他们绝没想到他会干成什么大事。
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