旧时，上海滩三大亨的名字各有寓意，黄金荣人如其名，一看就知道很有钱，碰巧他也喜欢钱；杜月笙本来是叫“杜月生”，加上一个竹字头，显示出几分书卷气，正预示着他好结交读书人的性格；张啸林把原名“张小林”改了后，马上成为了嗷嗷直叫的名字，正预示着他喜欢打打杀杀，一勇之夫的性格。
论排名，三大亨中张啸林始终都是老三的位置，这一点他自己颇为不服气，毕生的目标就是要成为上海滩的绝对老大。他最崇拜的人是张作霖，甚至还要门生们私下叫他“张大帅”来过瘾。可他一辈子也没想明白，要当上真的大帅，光靠他那一套流氓本事是不行的。
张啸林发家的方式比较特别，作为一个小流氓，他本来只有心狠手辣这一强项，要想增加实力，只能采取特殊的手段。为此，他报考了浙江武备学堂。那时，考这样一个学校对于张啸林来说费不了多大力气，他的初衷也并非是学习军事知识，而是预料到武备学堂里的同学日后必然会成为各地的军阀，到那时候，自己也可以跟着鸡犬升天。
事实证明，张啸林这一点是对的。他的同学中，后来不少人成了各地的军事长官，蹭到这层关系后，他便有了资本。在一段时期内，张啸林正是靠着这一帮军阀同学在上海滩打下了一片江山。功成名就之后，他也不像杜月笙那样着急着将自己洗白，而是甘愿当他的黑老大。
不过，随着黄金荣、杜月笙和蒋介石越走越近，张啸林的失落感就出现了。他每天都想着上海滩的第一把交椅，现在看来理想是无法实现了。于是，当日本人进攻上海、浙江的时候，他放弃了做人的底线，投向了日本人做起了汉奸。
就民族气节而言，黄金荣和杜月笙的腰杆都很硬，杜月笙的态度是要坚决抗日，所以他很快就逃到了香港，后来又到了重庆暂避。黄金荣左右摇摆，但从内心里不愿给日本人做事，所以装疯卖傻，一直没接受日本人的任命。
杜月笙出走，黄金荣不合作，日本人唯一的筹码便是张啸林了。双方一拍即合，被黄金荣、杜月笙压制多年的张啸林终于有了出头之日，他很快控制了上海，还荣升为“浙江省省长”。
抗战爆发时，张啸林年已六十，他的势力也达到了顶峰，但福兮祸所依，他的死期也不远了。可以说，当时欲食其肉、寝其皮的人数不胜数，这其中就包括昔日的兄弟杜月笙。
在上海滩，暗杀一个政要或是富商难度并不大，可要暗杀像张啸林这样的黑老大可就不容易。因为他就是这方面的行家，防备手段也专业很多。当然，一般人杀不了张啸林，可有两股势力却不可小视，一是军统特务，二是杜月笙。军统是官方的，是“奉旨杀人”，杜月笙则采取悄无声息，暗中进行。
军统上海的头子叫陈恭澍，是戴笠一手培养的暗杀高手，死在他手里的人不少，其中就有军阀张敬尧。张啸林消息灵通，知道自己的对手实力强劲，所以不管到哪戒备都很森严，日本人还派出一对宪兵对他加以保护，因此，刺杀张啸林难度很大。
经过几次布局，陈恭澍始终没有获得成功，整个上海的特务系统都在焦急地想着办法，但绞尽脑汁也没有用。不过，张啸林的日子也不好过，整日被人惦记，这个老大当得也是窝囊。可他毕竟走上了汉奸这条路，就意味着他没有任何退路。
1940年8月15日早晨，陈恭澍刚起床，就随手翻开了当日的报纸。当他看到头条时马上就惊呆了，因为这一天的头条正是“张啸林被杀”。军统在两年时间里都没有完成的任务，怎么突然一夜之间就有人出来抢攻了呢？
其实也不意外，如果明白当时的上海形势，就大致可以知道是谁干的。这个案子除了军统以外，有这个实力的只有杜月笙一个人了。可杜月笙始终没有声称要对这个案子负责，但能成功打入张啸林的内部，并且有除掉张啸林动机的，也无非就是身在重庆的杜月笙了。
或许是出于江湖规矩，杜月笙不愿意承让是自己派人杀了结拜二哥，但作为局外人，此中的奥妙却是一点即破。张啸林是上海滩三大亨中唯一不得善终的，这就是命运使然，出来混毕竟是要还的，作为汉奸，死在乱枪之下也是该有的结局。
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