旧社会上海滩黑社会三大亨，江湖传闻“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”。杜月笙从一个街头小瘪三逆袭为上海滩巨鳄，文化圈里的朋友有章太炎(学界泰斗)、杨度(大名士)、秦联奎(著名律师)，政治圈里的朋友有孔祥熙、宋子文、戴笠。在那个乱世中，他尝尽了生活的苦，早就明白人性是怎么回事儿，为人处世滴水不漏，八面玲珑。
黄金荣、杜月笙、张啸林
杜月笙说：“锦上添花的事不干，我专干雪中送炭的事，别人存钱我存交情，我讲人面，讲场面，讲情面。”所以他一生接济的人无数，给钱的时候除了自己、对方，不能有第三人在场，既讲了情面，又顾及了当事人的尊严。
在他还是一个小混混的时候，在青帮老大黄金荣手下做事，有次在赌场赢了2000大洋(当时的巨款，能在上海买房了)，他做的第一件事就是坐船赶到陆家嘴金桥，把那2000大洋全分给了自己的好兄弟。
章太炎
作为一代国学宗师的章太炎向来清高狂傲，鲁迅、周作人、黄侃、钱玄同、曹聚仁......都是他的弟子。起初章太炎是不待见杜月笙的。章太炎侄子与人起纠纷，向章太炎求助，章太炎无奈之下写信给当时并无交情的杜月笙，杜月笙接到信后，竭尽全力帮助章太炎侄子解决难题，并且专程去苏州拜访章太炎。两人相聚交谈甚欢，杜月笙在告辞前，悄悄将早准备好的一张两千银元的钱庄庄票压在茶杯底下。给拮据的章太炎送了一笔厚礼，又顾全他的面子。章太炎也由此知道杜月笙是可结交之人，讲义气，重礼节，有古豪侠之风。此后两人建起了“平生风义兼师友”的交情，杜月笙的小楷写得漂亮，就是大学者章太炎教的。
黎元洪
曾经的总统黎元洪被曹锟逼下台后没有地方去，打算来上海养老。这个时候他无权无势没有人搭理，无奈找到杜月笙。杜月笙当天就把刚买的别墅送给黎元洪。为了保护黎元洪不被暗杀，还派大量保镖保护他。后来黎元洪离开上海，对杜月笙非常感激，派人送给他一副楹联：春申门下三千客，小杜城南五尺天。
杜月笙临终前把多年来别人写给他的欠条，全都烧毁，还告诫子女们不要去追讨余债。欠条里数目最少的一张是5000美元，最多的是500根金条，落款全是国民党的军政要员。起初他女儿非常不理解他的做法，杜月笙说：“我死后不愿意你们去要钱，不想让你们跟他们打官司......能记着咱家好的，有没有这欠条见你们是我的孩子都会伸手的，不记着你好的，他就欠了咱最多的钱，你找他要不仅要不回来反导致杀身之祸，大恩如大仇。”能把人性看得如此彻底通透，也难怪杜月笙能成为乱世中的传奇。
晚年张学良
张学良对于杜月笙的评价是：让人十分钦佩。杜月笙是个好人吗?如今世人对杜月笙的评价褒贬不一，尽管他积极抗日，也有人认为杜月笙是为了把自己的毒贩底子洗白，打造正派人物形象。客观来说，杜月笙确实是个充满矛盾的个体。他是叱咤十里洋场的上海滩教父，心中怀有对文化的向往和敬畏，穿衣标配：长衫，苦心练习，小楷写得倍儿漂亮。他心狠手辣，又深通人性和世间的道理，他积极抗日，确实又继续干着走私贩毒的勾当。不谈人物功过，杜月笙的为人处世，确实让人佩服。
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