西奥多·罗斯福是美国的第26任总统，人们习惯的称他为老罗斯福。他担任总统期间，正值八国联军侵华之后。此时西方各国将慈禧描绘成了一个落后、守旧、凶残的老太婆形象。为了改善自己在各国的形象，慈禧便在大臣的建议下，向各国的领导人送去了自己的照片。
这是老罗斯福第一次看到慈禧的容貌，但是这件事只是慈禧向老罗斯福赠送礼物的开始。
西方报纸慈禧的形象
转眼到了1904年，这一年世界博览会在美国圣路易斯召开，清政府在此次博览会展示的物品中，又有一张慈禧的画像，这个画像可比之前赠送给各国的照片要精美多了。
首先，画像的作者是美国女画家凯瑟琳·卡尔，框架周围有精雕的图案，画像中慈禧戴着珠宝饰物，雍容华贵。画像一展出，便吸引了大批人前来观看，都争相目睹大清太后的真实样貌。
此次在博览会展出慈禧的画像，确实在一定程度上改善了慈禧的形象。
慈禧画像
博览会结束后，清朝特使按照慈禧的指令将这个精美画像赠送给了老罗斯福，这让老罗斯福很震惊，为了表示重视，老罗斯福特意在白宫举行了庄重的仪式接受了画像，后来还把这幅慈禧太后的画像交由美国国家博物馆收藏。
有了这两次赠送照片和画像的事情，老罗斯福在连任美国总统后，便在1905年派出了自己的女儿艾丽斯拜访慈禧。
艾丽斯
慈禧对艾丽斯的来访很欢迎，两人相谈甚欢，据艾丽斯后来回忆，此时的慈禧显得和蔼可亲但是双眸中也潜伏着深不可测的威严。果然，艾丽斯就见识到了慈禧的威严。
在两人正聊天中，突然慈禧不知何故突然训斥给艾丽斯翻译的伍廷芳，这个伍廷芳之前担任过驻美钦差大臣，这次又进宫担任艾丽斯的翻译。
伍廷芳吓的大惊失色，马上跪在地上，显得万分恐惧，偶尔才抬起头看着慈禧。当然慈禧训斥伍廷芳的话艾丽斯是听不懂的，所以艾丽斯一直不知道这是怎么回事。按理说在外国客人面前，慈禧不应该这么做，而且伍廷芳并没有什么过错。
慈禧照片
艾丽斯回到国内后，向老罗斯福说起了这件事，并问老罗斯福对这事的看法。老罗斯福认为，这是慈禧在向艾丽斯展示她“骑在男人头上”的威严。艾丽斯听完父亲的解释后也表示认同。这次的会面也让艾丽斯对慈禧表示了敬佩，毕竟一个女人统治了这么大的一个国家。
转眼一年后，艾丽斯在白宫举行婚礼，远在大洋彼岸的慈禧又送来了厚礼，满满一箱的名贵丝绸和锦缎，艾丽斯在白宫打开了箱子，对慈禧的礼物非常喜欢，因为其他各国的礼物多是珠宝、貂皮。而慈禧送来的精美丝绸和锦缎显得极有特色。特别是锦缎，艾丽斯更是爱不释手。
西奥多·罗斯福
当然，罗斯福对慈禧的好意也没有忘记。1907年12月，老罗斯福要求国会授权退还部分庚子赔款，用于中国的教育事业，在他的努力下，1908年，美国共退还了1000多万美元的庚子赔款，虽然只是半数，但是这开了退款的先河，随后英国、荷兰等国（没有日本）也相继退还了部分庚子赔款。
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