![]()
羧酸转化为Barton酯,然后进行自由基脱羧的反应。
反应机理
![]()
反应实例
![]()
此反应中没有加入氢化锡,而是生成硫醚中间体,然后消除。
![]()
![]()
![]()
Derek Barton(英国化学家,1918-1998),年轻时在伦敦帝国理工学院学习,师从 Ian Heilbron。后来又在英国,法国和美国教学。他由于在有机化学构象方面的研究获得了1969年的诺贝尔化学奖。他于1998年德克萨斯A&M大学的办公室内去世。
参考文献
Barton, D. H. R.; Crich, D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983,939-941.
Barton, D. H. R.; Zard, S. Z. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 675-684. (Review).
Cochane, E. J.; Lazer, S. W.; Pinhey, J. T.; Whitby, J. D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7111-7114.
Barton, D. H. R. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3. (Review).
Crich, D.; Hwang, J.-T.; Yuan, H. J. Org. Chem. 1996, 61, 6189-6198.
Yamaguchi, K.; Kazuta, Y.; Abe, H.; Matsuda, A.; Shuto, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 9255-9262.
Zard, S. Z. Radical Reactions in Organic Synthesis Oxford University Press: Oxford, UK, 2003. (Book).
Carry, J.-C.; Evers, M.; Barriere, J.-C.; Bashiardes, G.; Bensoussan, C.; Gueguen, J.-C.; Dereu, N.; Filoche, B.; Sable, S.; Vuilhorgne, M.; Mignani, S. Synlett 2004, 316-320.
Brault, L.; Denance, M.; Banaszak, E.; El Maadidi, S.; Battaglia, E.; Bagrel, D.; Samadi, M. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 243-247.
Guthrie, D. B.; Curran, D. P. Org. Lett. 2009, 11, 249-251.
He, Z.; Trinchera, P.; Adachi, S.; St. Denis, J. D.; Yudin, A. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11092–11096.
编译自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Barton radical decarboxylation,page 26-27.
特别声明:以上内容(如有图片或视频亦包括在内)为自媒体平台“网易号”用户上传并发布,本平台仅提供信息存储服务。
Notice: The content above (including the pictures and videos if any) is uploaded and posted by a user of NetEase Hao, which is a social media platform and only provides information storage services.