cas:446061-19-4，DOTA-p-NH2-Bn-(COOt-Bu)4的化学组成与结构

DOTA-p-NH2-Bn-(COOt-Bu)4是一种基于DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N′′,N′′′-四乙酸）框架的金属螯合大环化合物，其结构中引入了对氨基苄基（p-NH2-Bn）作为功能性连接臂，同时四个羧酸位点被叔丁酯（–COOtBu）保护。

化学组成与结构

• DOTA 主环
  • 含有四个氮原子和四个酯化羧酸基团，构成一个八配位的潜在配体结构。
  • 作为金属螯合剂，能够与多种金属离子（如Lu³⁺、Y³⁺、Ga³⁺、Cu²⁺、Gd³⁺等）形成高稳定度的配合物。
• p-氨基苄基修饰（p-NH2-Bn）
  • 连接于 DOTA 大环的一端，提供一个芳香胺基团。
  • 便于与其他官能团进行偶联或后续功能化处理，如生物素、荧光团、药物分子等。
• 叔丁酯保护基（–COOtBu）
  • 用于临时掩盖 DOTA 羧基的活性，防止其在合成中与金属或其他活性物反应。
  • 提高反应选择性和产物稳定性。
  • 在适当条件下（如酸性条件）可以定向去除保护基团，恢复螯合能力。

cas:446061-19-4，DOTA-p-NH2-Bn-(COOt-Bu)4

物理与化学性质

• 溶解性
  • 能够良好地溶解于多种有机溶剂，如二氯甲烷、乙腈、DMF 等。
  • 也溶于水，便于进行有机合成和偶联反应。
• 稳定性
  • 在无水、有机环境下表现出良好的化学稳定性。
  • 储存于干燥条件中，适合大规模合成和储存。

合成方法

1. 合成 DOTA 配体：先合成一个四氮杂茂，再将其与二氯甲烷反应得到 DOTA 配体。
2. 合成 p-NH2-Bn-Cl 配体：合成 p-硝基苯胺，再将其与氯甲烷反应得到 p-NH2-Bn-Cl 配体。
3. 合成 DOTA-p-NH2-Bn：将 DOTA 配体和 p-NH2-Bn-Cl 配体在无水乙醚中混合并回流得到 DOTA-p-NH2-Bn。
4. 合成 DOTA-p-NH2-Bn-(COOt-Bu)4：碳酸叔丁酯与 DOTA-p-NH2-Bn 在甲醇钠的作用下缩合得到 DOTA-p-NH2-Bn-(COOt-Bu)4。

温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
相关产品：

NOTA-Maleimide
NOTA-PEG8-Mal
NOTA-Tetrazine
NOTA-Me-Tetrazine
NOTA-PEG7-N3
NOTA-PEG11-N3
NOTA-CONH-PEG23-NH-CO-CH2-CH2-Mal
NOTA-PEG5000-Mal