Minimolide F

一、基础信息
中文名称：Minimolide F（暂无通用中文译名）
英文名称：Minimolide F
CAS 号：1367351-41-4
CBNumber：CB93372651
分子式：C19H26O5
分子量：334.41
精确质量：334.17800
化合物类型：萜类（倍半萜内酯）
来源：菊科植物鹅不食草（Centipeda minima）的提取物
IUPAC 名称：(1aR,3S,3aR,4R,5aR,8aR,9R,9aS)-9-[(E)-3-ethyl-4-methylpent-3-enoyl] oxy-3,5a,9-trimethyl-1,1a,3,3a,4,5,5a,8,8a,9-decahydrocyclopropa [5,6] cycloocta [1,2-b] furan-4-carboxylic acid
二、化学结构与性质
1. 化学结构
Minimolide F 具有环丙烷并环辛烷并呋喃的复杂骨架结构，包含一个 α,β- 不饱和内酯环，这是倍半萜内酯类化合物的典型特征，也是其生物活性的重要结构基础。分子中含有多个手性中心，具有特定的立体化学构型。
2. 物理化学性质
外观：白色至类白色固体
溶解性：易溶于 DMSO、乙醇、甲醇等有机溶剂，难溶于水
旋光度：[α] D²⁰ = -12.5° (c=0.1, 甲醇)（计算值）
熔点：128-130°C（预测值）
沸点：505.1±50.0 °C at 760 mmHg（计算值）
闪点：165.0±23.6 °C（计算值）
极性：中等极性化合物，适合用硅胶柱层析分离纯化

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三、生物活性与应用
1. 抗肿瘤活性
对人鼻咽癌细胞（如 CNE-2Z 细胞系）具有显著的抑制活性，IC50 值在微摩尔级别
可能通过诱导细胞凋亡、抑制细胞增殖等机制发挥抗肿瘤作用
作为潜在的抗肿瘤药物先导化合物，用于癌症治疗研究
2. 其他潜在活性
倍半萜内酯类化合物通常具有抗炎、抗菌、抗病毒等多种生物活性
Minimolide F 可能通过抑制 NF-κB 信号通路发挥抗炎作用（结构推断）
可作为天然产物化学研究的重要对象，用于探索倍半萜内酯类化合物的构效关系
四、制备方法
天然提取法（主要方法）
以鹅不食草全草为原料，用乙醇或甲醇回流提取
提取物经浓缩后，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇等溶剂进行分配萃取
乙酸乙酯部位经硅胶柱层析、凝胶柱层析（Sephadex LH-20）、反相高效液相色谱（RP-HPLC）等多种色谱技术分离纯化，得到高纯度 Minimolide F
化学合成法
目前尚未见完整的化学合成路线报道，主要因为其环丙烷并环辛烷并呋喃骨架结构复杂，合成难度较大
实验室可尝试通过半合成方法，以其他倍半萜内酯为前体进行结构修饰制备

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五、质量标准与储存
常见纯度：95%~99%（HPLC 检测），科研用标准品通常要求纯度≥98%
检测方法：高效液相色谱（HPLC）、薄层色谱（TLC）、核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）、质谱（MS）等
储存条件：密封、干燥、-20°C 冷冻保存，避免光照和高温，防止氧化变质
稳定性：在有机溶剂中稳定性较好，在水溶液中易分解，建议现配现用
六、相关信息
Minimolide F 是鹅不食草中分离得到的一系列倍半萜内酯（Minimolide A-F）之一，这类化合物共同构成了鹅不食草的主要活性成分，赋予其传统中药中 "通鼻窍、止咳、解毒" 等功效。其中 Minimolide F 因具有独特的侧链结构和显著的抗肿瘤活性而受到广泛关注。

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