ATTO 550-羧酸甲酯，ATTO550 OMe的合成与质控要点

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产品名称：ATTO 550-羧酸甲酯，ATTO550 OMe的合成与质控要点
1. 核心结构与化学特性
分子组成：
荧光核心：ATTO 550染料（罗丹明衍生物），激发波长554 nm/发射波长576 nm，属橙色荧光，量子产率高，光稳定性强，适用于低背景干扰的生物成像。
功能基团：羧酸甲酯（-COOCH₃）通过酯键连接，提供疏水性调节能力，增强脂溶性，便于穿透细胞膜或富集于脂质结构（如细胞膜、脂滴）。
化学修饰：甲酯化封闭羧基，需水解为羧酸后活化（如生成NHS酯），方可与氨基（-NH₂）形成稳定酰胺键，实现生物分子偶联。
物理性质：
溶解性：易溶于DMSO、DMF等有机溶剂，水解后亲水性增强。
储存条件：避光、-20°C干燥保存，避免反复冻融以防荧光淬灭或降解。
纯度标准：通常≥95%，通过HPLC、质谱（MS）、NMR及FTIR验证结构，DLS检测粒径分布。
2. 合成与质控要点
合成路径：
酯化反应：ATTO 550的羧基与甲醇在酸催化下形成羧酸甲酯。
活化偶联：水解后生成羧酸，经NHS/EDC活化形成活性酯，或直接与生物分子（如蛋白、核酸）的氨基反应。
纯化工艺：采用透析、硅胶柱层析或HPLC纯化，去除未反应单体及副产物，确保纯度≥95%。
质控验证：
结构确认：NMR（氢谱/碳谱）验证荧光团与甲酯基团特征峰，质谱测定分子量误差≤5ppm，FTIR检测酯键（1700-1750 cm⁻¹）及羧酸（1720 cm⁻¹）信号。
稳定性测试：加速实验（40°C/75% RH）评估水解/氧化风险，确保储存条件下稳定。
杂质控制：重金属残留符合ICH Q3D标准，未反应单体≤1%，副产物（如缩醛、酯类）限量≤0.5%。
3. 生物医学应用
生物标记与成像：
蛋白质/核酸标记：水解活化后标记抗体、寡核苷酸，用于免疫荧光（ICC）、荧光原位杂交（FISH）、流式细胞术及超分辨成像（STORM/PALM）。
活细胞动态追踪：高光稳定性支持单分子追踪（如分子马达运动、细胞迁移），减少荧光闪烁，提升信号可靠性。
多色成像：与Cy3、TAMRA、ATTO 647等染料联用，实现多通道荧光共定位（如共聚焦显微镜、多参数流式分析）。
功能探针：作为FRET供体/受体研究蛋白质相互作用，或标记磷脂（如DPPE、DOPE）分析膜动力学。
点击化学与生物正交：
衍生为叠氮化物/炔烃，参与SPAAC（无铜环加成）或CuAAC反应，实现生物正交标记（如糖蛋白、糖脂的特异性修饰）。

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