一、试剂信息
中文名:3-叠氮基-D-丙氨酸盐酸盐
英文名:3-Azido-D-alanine HCl,3-Azido-D-alanine hydrochloride
CAS号:1379690-01-3
二、化学结构与基本性质
核心结构: 该分子是D-丙氨酸的衍生物。在丙氨酸的β-碳(即侧链甲基)上,甲基(-CH₃)被一个叠氮基(-N₃)所取代。因此,它是一个β-叠氮基-α-氨基酸。
手性: 其α-碳是D-构型,这与自然界中常见的L-型氨基酸相反。这种特性使其在生物学研究中具有特殊价值,可以用于区分由酶或生物系统对特定手性分子的识别和作用。
存在形式: 以盐酸盐的形式提供,这提高了化合物的稳定性和水溶性,便于储存和使用。
反应性: 叠氮基(-N₃)是一个高能、高反应性的官能团。它最著名的反应是铜催化的叠氮-炔烃环加成反应,这是一种高效的、生物相容的“点击化学”反应。此外,它也可以在加热或光照下生成高反应活性的氮宾。
三、试剂内容
分子式:C3H7ClN4O2
分子量:166.57
货号:Y-CL-0373
外观颜色:白色至米白色固体
纯度标准:≥95%
包装规格:1mg,5mg,10mg(灵活性,可按需定制)
溶解条件:可溶于DMF、DMSO等部分有机溶液。
稳定性:在-20℃以下的低温环境中,干燥、避光保存
结构式:
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三、主要用途
1.点击化学探针: 这是其最核心的用途。可以用其叠氮基团,与带有炔烃(-C≡CH)基团的分子(如荧光染料、生物素、其他蛋白质等)发生特异性反应,生成稳定的三唑连接。
蛋白质标记: 将其掺入蛋白质或多肽中,用于后续的荧光标记、亲和纯化或固定化。
细胞表面工程: 通过代谢工程,细胞可以利用这种非天然氨基酸将其展示在细胞表面糖蛋白上,从而实现对细胞的特异性标记和追踪。
2.代谢标记研究:
作为D-丙氨酸的结构类似物,它能被某些细菌的细胞壁合成系统所利用,掺入到肽聚糖中。能够通过点击化学,对正在合成细胞壁的细菌进行特异性荧光标记,用于研究细菌的生长、分裂和抗生素的作用机制。
同样,也可以探索其是否被其他氨基酸代谢途径所利用。
3.药物化学与化学生物学:
机理研究工具:当叠氮基在特定条件下转化为氮宾时,氮宾可以作为高反应活性中间体,与邻近的蛋白质或酶活性中心的氨基酸残基发生共价交联,用于探测酶的结合口袋和催化机理。
前体分子:作为合成更复杂分子的砌块,特别是那些需要含有叠氮基或氨基的D-构型氨基酸的化合物。
四、相关试剂
Psoralen TMP azide,Psoralen TMP N3
Alkyne-Biotin
Alkyne-Fluorescein
ROX azide, 6-isomer
1422178-12-8
Azido-PEG4-amine
DBCO-Alkyne
BDP FL azide,BDP FL N3
1379771-95-5
picolyl-azide-Acid
1581292-61-6
Azidobutyric acid NHS ester,N3-C3-NHS ester
943858-70-6
Ald-CH2-PEG8-azide
2353410-13-4
Azido-PEG1-t-butyl ester,Azido-PEG1-Boc
1374658-85-1
试剂仅限用于科研实验用于科学研究或者工业应用等目的,不可用于药用或食用!!
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