iFluor 810 succinimidyl ester与ATTO 647 DBCO的结构与反应机理

一、iFluor 810 NHS（iFluor 810 succinimidyl ester）
1. 基本信息
化学名称： iFluor 810 NHS Ester
中文名称： iFluor 810 N-羟基琥珀酰亚胺酯（活性酯）
化学类型： 近红外荧光染料活性酯
发射波长： ≈ 810 nm
激发波长： ≈ 780 nm
溶解性： 溶于DMSO、DMF等有机溶剂；中性缓冲液中易水解。
iFluor 810 NHS 是一种 高亮度、低背景的近红外荧光标记试剂，其分子结构包含 带有羧基活化的琥珀酰亚胺酯端基，可与蛋白质、肽或其他含伯胺（–NH₂）的生物分子发生 酰胺化偶联反应。由于其发射波长位于近红外（NIR）区间，能显著减少组织自发荧光与光吸收干扰，适用于 深层组织成像与体内荧光诊断。
2. 化学结构与反应机理
（1）结构特征
iFluor 810 的染料骨架基于多环共轭体系，具有较强的光吸收与发射能力；
分子两端带有 磺酸基或羧酸基，增强水溶性与生物相容性；
通过引入 NHS（N-hydroxysuccinimide）酯 激活羧基，获得与胺高效反应的活性中心。
（2）反应机理
在弱碱性条件（pH 8.0–8.5）下，iFluor 810 NHS 与伯胺反应生成稳定的 酰胺键，同时释放 NHS 副产物。该反应过程温和快速，常用于标记：
抗体、酶、肽类；
纳米载体（如PEG、脂质体、二氧化硅颗粒）；
多肽配体或受体探针。

二、AT647 DBCO
1. 基本信息
化学名称： AT647 DBCO
中文名称： ATTO 647 二苯并环辛炔衍生物
化学类型： 近红外荧光标记分子，Click化学反应活化剂
激发/发射波长： Ex ≈ 645 nm / Em ≈ 665 nm
功能基团： DBCO（Dibenzocyclooctyne，二苯并环辛炔）
AT647 DBCO 是一种将 高亮度ATTO 647荧光染料 与 应力活化炔基（DBCO） 结合的反应性探针。它可与 叠氮（–N₃）修饰分子 在无金属催化条件下进行 应变促进的环加成反应（SPAAC），形成稳定的三唑键，实现高效、特异的 生物正交标记。
2. 结构与化学反应原理
（1）DBCO反应性
DBCO 为一种“应变环炔”，在常温下可自发与叠氮化物进行 1,3-偶极环加成反应；
该反应不需要铜催化剂，避免对活细胞或生物体系的毒性；
反应生成的三唑环化学稳定、非还原、耐酸碱。
（2）反应条件
温和条件下进行（25–37°C），可直接用于活细胞标记；
与叠氮-修饰物（如Azide-PEG、Azide-糖类、Azide-蛋白）快速结合，反应速率高于传统CuAAC体系。
3. 优势特点
无需金属催化：对生物体系友好；
反应速率快，选择性高：仅与叠氮反应，不干扰其他基团；
光稳定性卓越：长时间激发不漂白；
高亮度与低背景：适合细胞成像与显微分析；
兼容多种体系：可与DNA、蛋白、多糖、脂质体等结合。
用途：科研
状态：固体/粉末/溶液
保存：冷藏
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