1621096-79-4，TCO-PEG4-NHS，反式环辛烯-四聚乙二醇-活性酯

一、结构组成与化学特性
TCO-PEG4-NHS ester 由三部分构成：
反式环辛烯（TCO）基团：

具有高度应力的碳碳双键，使其能以较快速率与四嗪（tetrazine）发生生物正交“反应点击化学”（inverse electron-demand Diels–Alder, IEDDA）反应。该反应无需催化剂、温和快速、且在水环境中高效进行。
四聚乙二醇（PEG4）链段：

赋予分子良好的水溶性和柔性，能够有效减少空间位阻，提升生物偶联反应的反应效率与可达性，同时增强生物体系中的稳定性与生物相容性。
NHS 酯活性端（N-hydroxysuccinimide ester）：

是一种高效的羧基活化形式，可与蛋白质、肽、多糖、核酸等分子中的伯胺（–NH₂）基团快速形成稳定的酰胺键，实现共价偶联。
化学性质上，TCO-PEG4-NHS ester 为淡黄色或无色液体/固体，具有中等稳定性。其NHS酯端在干燥、避光、低温（–20°C）条件下较为稳定，但在水或潮湿环境中容易水解生成羧酸形式，因此使用前应新鲜溶解于无水溶剂（如 DMSO、DMF）。

二、反应活性与偶联机理
与胺基反应：
NHS酯在温和的碱性条件（pH 7.5–8.5）下能与伯胺发生高效酰化反应，形成稳定的酰胺键。这种反应常用于将TCO结构引入到抗体、蛋白、肽或纳米载体表面。
与四嗪反应（IEDDA）：
TCO是公认的*活跃的生物正交反应单元之一，能够以较快速率（速率常数高达10⁶ M⁻¹·s⁻¹）与四嗪（tetrazine）基团发生点击反应，形成二氮杂双环产物。这一反应具有高度选择性，不干扰生物体系中的其他官能团。
双功能连接应用：
通过PEG4间隔臂，NHS端可用于生物分子的初步修饰，引入TCO结构；随后通过TCO与四嗪化合物反应，可实现多步偶联、药物偶联物（ADC）制备、荧光成像探针组装或表面修饰。
用途：科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安齐岳生物科技有限公司
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